1979年，浙江岱山剧团招募越剧演员，进入剧团，就意味着能拥有一个当时极其珍贵的城镇户口。
父亲当机立断，立刻为何赛飞寻找老师现学越剧。
几个月后，何赛飞考入岱山剧团。
师从张云霞，张派唱腔细腻、华丽，她“喜欢得不得了”，在老师身上，何赛飞似乎也找到了一直缺失的母爱。
凭借努力和天赋，何赛飞在剧团逐渐崭露头角，一年后出演了剧团大戏《终身大事》的女主角，在岱山小有名气。
也是在这时，阔别十几年的妹妹夏赛丽发来消息，请求帮忙辅导越剧以考入剧团。
1982年，在小百花地区汇演上姐妹俩共同出演了《送花楼会》，何赛飞扮演千金小姐，而夏赛丽则改唱小生，在戏中扮演俊俏才子。
汇演结束后，二人顺利进入小百花越剧团，在台上扮演了近十年的“夫妻”。
进入越剧团，何赛飞的命运迎来了新的改变。
1983年，她出演了越剧电影《五女拜寿》，饰演婢女翠云，明眸皓齿，煞是可爱。
《五女拜寿》获得金鸡百花奖，何赛飞也成为剧团的台柱子，年少成名，与何英、茅威涛、方雪雯、董柯娣，并称为“五朵金花”。
△ 由左到右：何赛飞、何英、茅威涛、方雪雯、董柯娣
如今长相艳丽的何赛飞总被称为“姨太太专业户”，然而，她出演的首个电影角色是1986年《红楼梦》中的妙玉。
与当时风头无两的刘晓庆搭戏。
