在赵又廷之前，高圆圆经历了几段失败的恋情。
高圆圆与著名音乐人张亚东恋爱长达5年之久，张亚东的前妻就是王菲前夫窦唯的妹妹窦颖，这条线可以延伸出许多八卦往事。
2005年，媒体曝光了张亚东和徐静蕾逛街的照片，随后高圆圆在2006年初宣布分手。但据说张亚东与徐静蕾只是朋友关系，两人并没有真正谈恋爱。
记者从圈内知情人士处了解到两人分手理由不是因为张亚东花心，而是他坚持不婚主义，这是高圆圆不能接受的。
分手时他们吃了一顿“散伙饭”，张亚东对她说：“圆圆，以后不管遇到什么事了，记得找我。”
2007年4月，恢复单身的高圆圆与夏雨合作出演话剧《艳遇》，随后被媒体拍到一起回家的照片。
这段恋情让高圆圆背上了介入夏雨袁泉之间的“小三”骂名，其实2007年初夏雨和袁泉就分手了，高圆圆和夏雨谈恋爱期间，夏雨已经是单身的状态，高圆圆被骂“小三”也是很冤枉了。
高圆圆和夏雨只交往了短短几个月就分手了，2007年10月夏雨和袁泉又和好了。
对于这一段，夏雨一直保持沉默，高圆圆说：“没什么可以说的，事情并不像你们想象的那样。”
此后高圆圆对感情很谨慎，怕又遇到跳进黄河洗不清的状况。她的爱情观是专一的，在采访中说最喜欢父母的爱情，他们到现在都和谐相处，恩爱如初，希望自己也能找到一个相濡以沫的男人。
高圆圆与于小伟很早以前就认识，但没有很深的交往，后来两人通过出席朋友饭局等活动有了更多接触，于小伟的成熟稳重打动了高圆圆。
