1988年迎来了姜育恒事业的高峰期，这一年他一连出版了两张专辑，一张是2月的《一世情缘》，一张是9月的《跟往事干杯》。
《跟往事干杯》专辑的同名主打歌，曲就来自长渕刚的《乾杯》，作词是台湾广告人和作词人陈桂珠。她的作品不算多，但《其实你不懂我的心》《最真的梦》等名曲都是她的代表作。陈桂珠很巧妙地保留了日语原曲中的“干杯”这个词，因为日语中的干杯和中文的干杯，发音非常相似。陈桂珠在歌词中所拿捏的朋友的友情，人生的况味，意境都不输日语原曲。
另外，《跟往事干杯》的编曲是编曲大师陈志远，他把原曲的民谣风做了大胆改编，变成了一首符合当时流行风格的大气歌曲。当然，姜育恒百转千回的演唱，也赋予了这首原本有些粗犷的歌曲新的生命。
1988年，开丽公司也做了一件改写华语娱乐历史的大事。这一年夏天，开丽做了一档叫《青春大对抗》的综艺节目，本来只是找主持助理，没想到让18岁的体育生吴奇隆、17岁的舞蹈生陈志朋、15岁的高中生苏有朋大红。于是开丽和飞碟唱片就干脆把他们包装成少男团体小虎队，刮起一股超级旋风。虽然小虎队的经纪事务都是苗姐苗秀丽负责，但身为公司大哥的姜育恒还是对三只小虎非常照顾，彼此关系亲如兄弟。
1993年姜育恒举行婚礼的时候，苏有朋和吴奇隆还是伴郎呢。
后来这场婚礼的实况录像被制作成《再回首》《跟往事干杯》的MV，极为珍贵。
三只小虎中，姜育恒和吴奇隆关系最为亲近。吴奇隆婚礼，姜育恒过生，彼此都会亲赴，互动频密。
