尽管事业一帆风顺，但卓文萱的感情生活却饱受波折。她被传与多位绯闻男友扯上关系，尽管传闻不绝于耳，却未能修成正果。潘玮柏和曹格都曾是她的绯闻男友，潘玮柏和她频繁外出逛街游玩，甚至传出钟点情人的绯闻。而曹格在签唱会上对她一往情深，甚至公开献吻，让两人的关系一度扑朔迷离。
高以翔也曾与卓文萱传过绯闻，两人因戏结缘，在综艺节目中大方接吻，成为话题焦点。高以翔更是在综艺节目中透露与一位身高一米五八的女生交往过，而卓文萱的身高正好符合这一数字。然而，这些都只是流言蜚语，最终未能得到证实。
唯一一段卓文萱承认的恋情，却是一段备受折磨的感情经历。2005年，当时19岁的卓文萱遇到了比自己大14岁的吉他手杨声铮。初相识时，两人的爱情似乎是如此甜蜜，然而，卓文萱很快就发现了杨声铮的不轨行为，多次的出轨让两人的感情岌岌可危。尽管卓文萱一度原谅了他，但杨声铮的背叛并未止步，最终，两人无奈分手。
此后，卓文萱的感情道路依然波折不断，她遇到了一系列的渣男，包括被劈腿四次的经历，以及几乎被骗当小三的遭遇。
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