当有媒体问张学友是如何看待陈奕迅模仿他唱歌时，张学友笑了笑：“要去模仿别人其实需要下很多功夫，陈奕迅要模仿谁，他很快就可以模仿，我觉得那个就是天赋。”使陈奕迅始料未及的是，这场比赛改变了他今后的人生走向。
夺冠后的他，同年签约华星唱片公司，得到价值十万的唱片合约。紧接着又推出了自己的首张个人专辑《 陈奕迅 》，从而正式进入香港乐坛。然而命运总是不尽如人意，第一张以陈奕迅名字命名的专辑，在市场上反响平平。
面对卖的不好的唱片，他一脸淡定地说：“卖的不好是必然的呀，因为不是做我自己。”
屋漏偏逢连夜雨，船迟又遇打头风。那年香港遭遇金融风暴，唱片公司严重受挫，陈奕迅的父亲锒铛入狱。
陈奕迅被唱片公司无情雪藏，并放逐到台湾。没有朋友，没有温暖，只有无穷的黑夜。
那段时间，是陈奕迅若干年后回忆起，人生最灰暗的时光。
不像前辈们迅速走红，陈奕迅迟迟没有等来机会，他选择慢下来，认真做点事情。他不会普通话，就日日夜夜苦练语言，练到从第一张国语专辑起就基本没有任何口音；他不明白歌词的意思，就专门请教作词人，甚至花上十年的时间去亲身体验一首歌的意境。当陈奕迅从台湾风尘仆仆地回到香港，等待他的是浮沉过后的那束光。
1997年，他发行首张国语专辑《一滴眼泪》。
“让城市流传是非，让人说谁辜负谁”，这唱的何尝不是他自己的人生？那年，他的主打歌《与我常在》获得第二十届十大中文金曲颁奖典礼最佳创作歌曲奖。一年后，陈奕迅发行粤语专辑《我的快乐时代》。
专辑中的歌曲《天下无双》让他在乐坛获得关注，并获得第二十一届十大中文金奖以及十大劲歌金曲奖。听陈奕迅的歌，你总能遇见相似的自己，像个孤独患者，又像个癫狂凡人。
