在国外读书时期，他们就认识了家境富裕的程晓玥。由于双方的年轻和喜欢，他们经历了一段短暂的热恋期。但是好景不长，窦骁回国后事业开始起步，加之异地恋的影响，这段甜美的爱情最终破裂了，在遗憾中结束了这段恋情。
离开程晓玥后，窦骁并未就此放弃，他很快凭借自己在圈内的人脉关系，陆续与知名的欧阳家两姐妹走到了一起。他就像一个精力旺盛的“小陀螺”，在欧阳娜娜和欧阳妮妮之间不停地旋转，不知疲倦。
在社交媒体上，他大方地与ActiveInteract的两姐妹互动。而在现实生活中，他更是频繁地与她们一起出行游玩，形影不离。媒体一度认为这段关系即将“扑朔迷离”，走向一锤定音的阶段。
原来，上流社会的顶级富家公子哥和千金小姐们，对于窦骁这个“门不当户不对”的野路子男人，仍然有些不屑和不齿。
虽然窦骁的生活"断了线"，但他的桃花运并没有因此而停滞。第二年，一场看似平凡的商业晚宴成为了他生命中的一个转折点，在此次晚宴中，他意外地结识了被誉为"赌王千金"的何超莲，从此开始了他通往豪门的不归路。
何超莲之前的感情经历充满了曲折。她的初恋男友不仅花心而且随便，对其他女性"雨露均沾"，更是在被她母亲陈婉珍抓到后承认常年沉迷于"同志网站"。
陈婉珍怒不可遏，二话不说就用棍棒把他们分开。
何超莲最初非常困惑，直到知道了全部真相，她的心中涌现出一种既担心又厌恶的复杂情绪。作为赌王何鸿燊的宠女，她从小就受到过度的宠爱，从未吃过任何的苦头。
这次狼狈的经历让她感到身心俱疲。
值得庆幸的是，像何超莲这样的豪门出身的人，迅速地把这段感情抛之脑后，她选择将这段感情彻底放下。不久，在一场演唱会上，她对台上耀眼的偶像歌手吴克群产生了火热的好感，双方还迅速擦出爱的火花，成为了一对情侣。
可惜的是，吴克群一直不愿意公开他和何超莲的恋情。为了男友的事业，何超莲愿意默默支持他，从赌王千金变成背后的女人。在这个过程中，何超莲一直在期盼着吴克群会在合适的时候公开他们的关系。
