和情窦初开的吴京在剧组的几个月里，饰演的又是情侣，难免擦枪走火，摩擦出感情。
可是，这段感情在拍完戏不久之后，就画上了句号，坊间传闻，是樊亦敏瞧不上初出茅庐的“穷小子”吴京，一心想找个“钻石王老五”。
后来樊亦敏陷入富豪罗兆辉的“温柔陷阱”，情难自拔，可惜罗兆辉本就是个花心大萝卜，最后落得两手空空，竹篮打水。
虽然失去了港姐的垂青，吴京想不到的是，那时候，有一个名叫谢楠的少女，正坐在电视机前，看着《太极宗师》里的自己，爱慕不已，多年之后，会走进自己的生活。
只是这段感情的到来，还需要时间的打磨。
1999年，袁和平再度启用吴京，搭档焦恩俊、萧蔷，出演《小李飞刀》里的“阿飞”一角。
与尔冬升版本的阿飞不同的是，袁和平这一次抛弃了角色的冷漠，赋予了角色以温暖的一面。
还让吴京与范冰冰组CP。
吴京逐渐有了一定的名气，被徐克邀请到《蜀山传》中客串，戏份不多，也算是在香港电影中露露面。
