1997年他为白雪创作了歌曲《无所谓》，歌曲创作完后，他数次给唱片公司投递唱片，可因为他没有名气，都被唱片公司退回了，他也因此郁郁寡欢，在家待了一年。
杨坤的女朋友支持他唱歌，哪怕他身无分文还是一直陪着他，甚至掏钱养着他。可两人在残酷的现实面前，频繁的争吵，杨坤不想再耽误白雪，于是向她提出分手。白雪虽然舍不得，可她也清楚的知道，两个人很难有个好结局。
杨坤在白雪离开后，陷入了长久的纠结中，但他仍没有放弃自己的梦想。终于在2002年，他遇到了自己的伯乐陈琳，通过陈琳的介绍，杨坤签约了唱片公司，同年出了自己的第一张专辑《无所谓》。
当时将近80多万销售量的《无所谓》，如同一匹黑马闯入了大家的视野，杨坤也凭借自己独特的嗓音和波折的经历，在人才辈出的华语乐坛*出了重围。
杨坤的事业也从《无所谓》之后，有了更进一步的发展。之后几年他不仅陆续出了新专辑、给很多电影唱主题曲。
虽然杨坤的名气越来越大，可他的压力却一直都不小。
比如2005年，就是他难以忘怀的一年。这一年里他发布了新专辑《2008》，观众的反响还好，但杨坤对它却很不满意，而且当时他还陷入了和公司的解约纠纷中，他整夜都无法入眠，一上台就出冷汗。
后来杨坤才知道自己这是患上了抑郁症，他被抑郁症折磨的无法正常生活，只能通过服药来治疗。
杨坤是一个还算乐观的人，他通过锻炼身体和自我开解，慢慢调整自己的心态。五年之后，他跳出了这个糟糕的状态，开始了新的生活。
杨坤抑郁症好了以后，不仅陆续出了《DISCO》、《真的很在乎》、《孤独颂》等专辑，在2012年和2014年担任了《中国好声音》的导师，而且还跨界出演了电影《边境风云》、《冠军的心》。
但遗憾的是，杨坤的名气始终不高，观众大多只记得他唱过《无所谓》。虽然杨坤现在的作品没有以前多了，可他的心态很好，一改早年孤僻的性格，以积极乐观的心态，频繁出现在舞台上。而且他变得爱和网友互动，在网上也颇为活跃，频频点评他人的作品。
