写作这首《短歌行》时曹操已经五十多岁了，在他半个世纪的人生中他先后经历了“挟天子以令诸侯”、击败吕布、袁术等政治集团，又通过“官渡之战”统一了广阔的北方。以北方为基础，曹操想要更进一步趁热打铁收服南方，但是却遭遇了“孙刘”联合抗击的“赤壁之战”。八十三万大军折损殆尽，使得曹操再无力南下，但他并没有气馁。
在这样的背景下《短歌行》所表现的一统天下的雄心壮志与求贤若渴的开阔胸襟才显得更加可贵。
写《短歌行》时是曹操在赤壁之战失败后，面对失利，内外交困的沮丧，落魄的苦痛之情，这种挥之不去的苦痛和忧伤时时困扰着他，使之难以解托，而无法释怀。
“对酒当歌，人生几何”....，只有借酒浇愁，以排解忧愁。
“慨当以慷，忧思难忘。何以解忧？唯有杜康。”正是曹操苦闷之情的真实写照。
“青青子衿，悠悠我心。但为君故，沉吟至今。呦呦鹿鸣，食野之苹。我有嘉宾，鼓瑟吹笙”，比喻要以一国之君主款待贵宾的方式，歌乐燕舞，娱乐的礼仪，盛情款待。表明了曹操求贤若渴，渴望招贤纳士希望天下有识之士都来投靠到自己名下的惜才，爱才之心。
