跟贾宝玉现实中发生关系的第一位女子是袭人，情节承接了上文的“太虚幻境”文字，贾宝玉从梦中醒来后， 袭人发现了有异样，于是出言询问，贾宝玉遂将梦中之事告知了袭人，两人感情一到，就发生了“贾宝玉初试云雨事”的情节：
（贾宝玉）便把梦中之事细说与袭人知了。说至警幻所授云雨之情，羞的袭人掩面伏身而笑。宝玉亦素喜袭人柔媚娇俏，遂强袭人同领警幻所授云雨之事。袭人自知系贾母将她与了宝玉的，今便如此，亦不为越理，遂和宝玉偷试一番，幸无人撞见。——第6回
在现实中和袭人尝试过云雨事后，贾宝玉开始“成熟”起来，第7回“宴宁府宝玉会秦钟”，贾宝玉和秦钟结识，这是贾宝玉的第一个男性朋友。
秦钟虽然是男性，可他相貌清俊，举止娇羞，有女儿之态，这很符合贾宝玉的审美，虽然《红楼梦》中并没有明确说两人关系不正常，但却有很多暗示文字。
譬如第15回“秦鲸卿得趣馒头庵”一回，秦钟跟尼姑智能儿偷偷在厨房厮混，被贾宝玉捉了个正着，期间文字很值得回味：
正在得趣，只见一人进来，将他二人按住，也不出声，二人吓得魂飞魄散！倒是那人嗤的一声笑了，方知是宝玉......秦钟笑道：“好人，你只别嚷得众人知道，你要怎样我都依你。”宝玉笑道：“这会子也不用说，等一会睡下再细细的算账。”......凤姐因怕通灵玉失落，便等宝玉睡下，令人拿来塞在自己枕下。宝玉不知与秦钟算何账目，未见真切，此系疑案，不敢篡创。——第15回
曹雪芹笔法狡猾，称《红楼梦》所写文字，皆由通灵宝玉为视角（故《红楼梦》又名《石头记》），而那夜通灵宝玉被王熙凤拿走，塞在自己的枕头下，所以通灵宝玉未能窥探宝玉、秦钟当夜所发生之事，但这种欲盖弥彰的解释，更加证明了秦钟、宝玉的关系不正常。
试想下，贾宝玉捉到秦钟、尼姑智能两人的私情，这本是令人望而生畏之事，可贾宝玉却嬉笑对待，这从侧面就说明了贾、秦两人对这类事早已见怪不怪。“睡下算账”此言何意？诸君心照，不消多言。
除此之外，《红楼梦》中还有一些争议很大的细节，譬如第31回“撕扇子作千金一笑”，晴雯曾言碧痕服侍贾宝玉洗澡用了两三个时辰的事实：
晴雯摇手笑道：“罢，罢，我不敢惹爷。还记得碧痕打发你洗澡，足足有两三个时辰，也不知道做什么呢，我们也不好进去的。后来洗完了，进去瞧瞧，地下的水淹着床腿，连席子上都汪着水，也不知是怎么洗的。”——第31回
对此情节有不同意见的论者很多，有读者相信贾宝玉的人品，觉得宝玉只不过在洗澡时，跟碧痕嬉笑打闹而已，此乃“怡红细事”；亦有读者认为贾宝玉跟碧痕关系不一般，碧痕和袭人一样，都是贾宝玉的“通房丫鬟”。
笔者个人比较赞同后者，因为从晴雯的表述细节来看，一个时辰乃是今天的两个小时，两三个时辰乃是四五个小时，如何洗能用这般长时间？
另外，晴雯自称“我们也不好进去的”，若是贾宝玉在屋内嬉笑打闹，外面必能听见，晴雯如何会这般谨慎，不敢进去呢？
甚至举一反三来说，怡红院应该有很多丫鬟都跟贾宝玉有类似的关系，如麝月、秋纹等。这是由封建时代的大环境所决定的。譬如第66回小厮兴儿曾言：我们家的规矩，男子未娶亲之前，都先放两个在屋里的。可见贾宝玉、贾琏等人皆是如此，通房丫鬟是贵族之家常态，倒是不消苛责贾宝玉。
