作为妓女的杜十娘从骨子里是不相信男人的，所以她便开始了一次又一次的试探。
杜十娘在第一次见到李甲的时候就已经开始了试探，她试探李甲是否有意要买下新人的初夜，李甲这一次的表现让她很满意。于是杜十娘便把他带回了自己房间，之后两人便开始了郎情妾意的恩爱生活。
之后杜十娘设计让夜叉妈妈答应李甲用千金来换取自己的卖身契，此时的李甲已经身无分文，但是他为了杜十娘肯低三下四地去找人借钱，虽然最终一文钱没有借到，但是杜十娘对李甲也还算满意，最终自己赚了钱为自己赎身。
杜十娘在离开青楼前，让自己的丫鬟十两来勾引李甲以作试探，这一次李甲看到了窗外的她，所以当机立断推开了十两通过了杜十娘的试验，杜十娘终于下定决心跟着李甲回老家。
杜十娘亦知贫穷夫妻百事哀，所以她为了验证李甲对自己的真心，把所有的金银珠宝都藏了起来。或许李甲只要通过了这次考验，他们就可以过上衣食无忧恩爱两不疑的幸福生活。
可是李甲最终还是没有通过考验，为了钱，他把杜十娘卖给了自己的朋友，杜十娘终于认清了现实，怒沉百宝箱。但是编剧却给了杜十娘一个看似美好的结局，她跳湖却并没有死，最终她又回到了青楼，开始了之前的生活。
惆怅人间万事违，两人同去一人归“惆怅人间万事违，两人同去一人归”这句诗出自晚唐名妓徐月英的诗《送人》，翻译过来就是这个世界有很多的事情和想法是违背的，本来是两个人一同离去，最终却只有一个人回来。用来形容杜十娘真是太合适不过了，她本来满心欢喜的要和李甲去过幸福的生活，最终却落得了人财两失的地步，只得重操旧业。
这部影片中，李甲就是现实中的“渣男”无疑，他薄情寡义、无勇无谋、一无是处。而杜十娘虽然是青楼女子，却一心向往唯美的爱情，可是她既然想要追求一份完美的爱情，就不应该机关算尽，步步算计。或许，如果杜十娘不是这么偏执，那么她的幸福还能够存在得更久一些。
现实中有很多的“杜十娘”，明明内心渴望爱情，可是当爱情来临的时候，却疑神疑鬼，百般试探。或许我们都忘了一个道理，在要求别人对你真心之前，自己要先拿出百分百的诚意。
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