1994年底，卡恩首次被评为德国最佳门将，但是来到慕尼黑的他显然不会满足，而是充满未来期许和凌云壮志：“赫内斯在1993年底就和我接触了，向我描绘了拜仁的未来愿景。其实，不少卡尔斯鲁厄球员都来到拜仁效力，貌似就这样认为自己已经圆满了，但是加盟拜仁并不意味着我实现了个人目标。对我来说，从卡尔斯鲁厄转到拜仁，实际上是一切的开始。”
经典时刻：欧冠决赛三扑点球
来到拜仁后，卡恩开始在传奇球星迈耶的指导下继续成长——没错，祖父在他儿时送的正是迈耶的球衣。虽然卡恩在加盟之初便遭遇十字韧带撕裂并在1994-95赛季缺席长达5个月，但是迈耶的训练让他看到了一个可以更好的自己：“迈耶很快向我解释我还可以到达更高层次，这让我明确意识到自己还有很多工作要做。”
随着卡恩不断超越自己，他的冠军生涯也就此拉开帷幕。1995-96赛季，卡恩力助拜仁历史首度举起欧洲联盟杯；一年后，他则赢得首个德甲和德国杯桂冠。在此期间，卡恩还作为门将随德国队赢得了1996年欧洲杯。有趣的是由于德国队在最后时刻伤兵满营，卡恩在决赛加时赛中险些替换克林斯曼出场担任中场，只是比埃尔霍夫的“金球”提前终止了比赛……
回到俱乐部，其实此时的拜仁正深陷“绿茵好莱坞”困境，1997-98赛季甚至被升班马凯泽斯劳腾压在身下。直至1998年夏天，卡恩迎来了毕生的恩师——希斯菲尔德。自此，拜仁开启德甲冠军的垄断模式，并在希帅接手球队的首个赛季便一路过关闯将*入欧冠决赛。
可惜的是这一年，卡恩先后当选年度德国最佳门将、欧洲最佳门将、欧足联俱乐部最佳门将、IFFHS世界最佳门将，却无法改变拜仁在欧冠决赛距离冠军咫尺之遥时的“黑色三分钟”，以至于诸多球员接受不了如此打击而失声痛哭倒地不起。再到第二个赛季，拜仁又在欧冠半决赛被皇马淘汰出局。
但是拜仁的伟大之处，就在于永不言弃的MIA SAN MIA精神，这与卡恩的性格品质相辅相成、完美契合：“当时的刺痛是如此之深，以至于后来两年我们都拼了命表现，直到赢得冠军。”来到2000-01赛季，拜仁再度迎着逆境起航，在1/4决赛和半决赛先后双*曼联和皇马，可谓报了此前两季之仇，最终与瓦伦西亚（上季同样折戟决赛）在欧冠决赛狭路相逢。
