到杨树林15岁的时候，随着赵本山的小品和相声在东北地区崛起，杨树林也跟随潮流开始走到了二人转的舞台，二人转相比于农村的红白喜事要求更加高。
红白喜事都是别人请他们师徒俩去弹奏，而二人转是主动登台表演来博取观众的欢心，有的观众一言不合就是辱骂，强迫他们做一些不情愿的事，赵本山的很多徒弟，例如宋小宝，小沈阳等知名演员，都曾有过非常心酸的表演经历。
杨树林和他的前辈们也一样，经常要扮丑，耍绝活儿，喝啤酒，唱歌，十八般武艺样样精通，只为挣取生活费用，而当时因为赵本山带动的一股潮流，很多小伙子都争先恐后地涌入了这个行业，因而竞争非常激烈。
杨树林为了在这一群人中脱颖而出，付出了超越常人的努力，很多观众也越来越喜欢他，逐渐在东北地区逐渐打响了一些名气。
一直到2008年努力蛰伏多年的杨树林终于迎来了事业的转折点，闯荡十几年的杨树林被赵本山所赏识，成为了他的第22位弟子，也就是小沈阳的师弟，赵本山对他的评价："是一个好苗子"。
得到了赵本山的扶持，杨树林的资源比以前好了很多，在拜师的第2年，他就出演了自己的第一部电影《关东先生》，在里面饰演了一位贝勒爷的贴身侍卫，名叫小墩子。
在师傅赵本山的带领下，在2012年的公安部春节联欢晚会上，共同出演了小品《狭路相逢》，还在宋小宝，沈春阳主演的电视剧《樱桃》中扮演过配角。
尽管他在其中的表现都可圈可点，但是当时赵本山的徒弟小沈阳，宋小宝等早已火遍全国，很多人对杨树林的关注度非常低，甚至很多观众都不知道他是赵本山的徒弟。
一直到2015年，杨树林在小沈阳和宋小宝两位师兄的带领下参加了《欢乐喜剧人》的综艺节目，两届节目，连续做了19次的助演，他多次饰演"团长"这个角色，人们才逐渐认识了杨树林这个名字。
前后19次的主演，终于在《跨界喜剧人》的节目中换来了一次主演的机会，这对杨树林来说考验非常大，短短一周的准备时间，从策划节目内容，写剧本到布置道具，到配合各个演员达到精彩的舞台效果，杨树林经常和他的团队忙到半夜，一度达到了废寝忘食的地步。
