1988年，他与老狼、蒋涛组成了青铜器重金属乐队。几个年轻人在北京各种地下摇滚音乐会，与崔健、唐朝乐队、黑豹乐队同台演出。
大二那年，高晓松跟家里说以后要专心做音乐，家里没有人支持他。高晓松就跟他妈妈打赌：我要是能用吉他养活自己，你就同意我退学组乐队。
于是高晓松被扔到天津，他唱歌卖艺，结果一天下来赚了五毛钱，便灰溜溜地回了家。
这次经历并没有浇灭高晓松对于音乐梦想的热爱。
1990年暑假，海南一歌厅竟给他们发来邀请：“希望你们能到我们这里来演出。”
乐队的其他人都因为海南太远而心生畏惧，只有21岁的高晓松和老狼背起了吉他，远走海南，唱一晚，给20块钱。
高晓松从无数人梦寐以求的清华退学，彻底走上流浪歌手的道路。
他经历了人生中第一次打的士，第一次吃菠萝。然而，诗和远方的路并不像他想的那么简单。
海南毗邻广东，当地人都喜欢听粤语歌。高晓松和老狼的校园民谣根本无人问津，唱了好几天也没拿到工资。
两人囊中羞涩，剩下的钱只够一个人买票回北京。高晓松毫不犹豫地把这张票让给了老狼，自己则辗转到厦门，在厦门大学待了半年。
在那里，他结识了一群玩音乐的朋友，每天聚在一起唱歌写诗，过着从前慢的日子。
高晓松后来在回忆里写：一生当中，再没有哪一年像1990年那样漫长、欢乐和忧伤。
“我妈说生活不止眼前的苟且，生活还有诗和远方。
谁要觉得你眼前这点苟且就是你的人生，那你这一生就完了。”
长大之后，高晓松对母亲说的这句话越来越深信不疑。
迄今为止，高晓松大概去过三十多个国家了。每到一个地方，就买一辆车，玩一段时间就把车卖了，再去下一个地方。
他在旅途中碰上一堆人，很快成为朋友。甚至跟着人家一起组乐队卖艺弹唱，到荷兰，到西班牙，到丹麦……
旅程左右万里，护照四十八页，每个终点高晓松都会有不一样的收获。
很多人说：“还不是因为他的生活足够富足，所以才能做到。”
其实，这都是在他一穷二白的时候“玩的”。而后来，他竟然因为这些“玩”，成为了自己最初想要成为的人。
