谈及自己这一路，高晓松说自己的潇洒，归功于“听妈妈的话”。他从小接受到的教育就是，不要被一些所谓的财产困住，他的母亲至今还背着背包在世界各地流浪。
高晓松从来不怕随遇而安，所以当他做唱片公司赔了钱，就跑去周游世界，“哪怕钱全花光也没关系。”他就抱着这样的想法出发了。
这才有了他后来在《晓说》里感慨：世界不是苟且，世界是远方。行万里路，才能回到内心深处。
从南极到北极，从东方到西方，从所有自己梦想要去的地方，到自己没有想过要去的地方，高晓松都去了。
另一段在外人看来难熬的时间，就是他因为酒驾坐牢的时候。但高晓松却说，那是一段最特别的时光。
他明白了很多。比如，生命、自由、珍惜……
未来不是岁数，未来是迷雾，读万卷书才能看清皓月繁星。
近些年，网络脱口秀、《晓说》、《晓松奇谈》、《奇葩说》让高晓松这位音乐才子以口才征服观众，奇闻说古今，谈笑有鸿儒，大概说的就是他这种样子。
半生履历的沉淀，造就了他在各个领域中对古今文化谈笑风生的样貌。
面对外界对他的大力褒奖，他只是淡淡地说道：“你没空读闲书，我来替大家读书；你没空聊天，我来替大家聊天；我让大家工作之余过得更有趣一点。”
高晓松还和朋友开了两所书馆，并出任馆长。“杂书馆”和“晓书馆”都是免费的，几乎每一本书都是他精心挑选。
他为杂书馆开馆撰写序言：
以史为鉴，无非再添几分偏见；以梦为马，最终去了别家后院。不如大雪之后，清茗一杯，杂志两卷，闻见时光掠过土地与生民，不绝如缕。
岁月长，衣衫薄，高晓松只想不负时光不负卿。
由于从小生活环境的影响，高晓松总是以一种积极乐观的心态，面对时代的每一场变革，他可以随时做出自己的改变。
以至于他一度自嘲：“家庭出身决定了我只能写知识分子的无病*。”
高晓松的确是一个多愁善感的人。1993年10月，诗人顾城自*。他的死，标志着一个时代的终结。
一代文学青年的理想，似乎在听到噩耗的一刹便戛然而止，高晓松就是其中一个，他只看到报纸上写了四个大字：诗人死了。
