(2)酯化反应
①酯化反应的定义:酸与醇反应生成酯和水。
②反应原理(以乙酸乙酯的生成为例):
要点诠释:在催化剂的作用下,乙酸脱去羧基上的羟基,乙醇脱去羟基上的氢原子,二者结合成水,其他部分结合生成乙酸乙酯,所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应,反应进行得比较缓慢,反应物不能完全变成生成物。
③实验:在大试管中加入2mL无水乙醇,然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸,然后用酒精灯外焰加热,使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。
【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生,并可以闻到香味。
要点诠释:
①浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂;此反应是可逆反应,加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间,以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。
②注意配制混合溶液时试剂的加入顺序,化学药品加入试管中时一定注意不能先加浓硫酸,以防止液体飞溅。通常做法是:乙醇→浓硫酸→乙酸(当然有时会先将乙醇和乙酸混合,再加浓硫酸)。
③弯导管起冷凝回流作用,导气管在小试管内的位置(与碳酸钠溶液的关系):液面上,防止倒吸事故的发生。
④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面:一是中和挥发出的乙酸,生成可溶于水的醋酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;二是溶解挥发出的乙醇;三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层。
⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。
⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3~5min,目的是:防止乙醇、乙酸过度挥发;提高反应速率;并使生成的乙酸乙酯挥发而收集,提高乙醇、乙酸的转化率。
⑦闻乙酸乙酯的气味前,要先振荡试管,让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收,防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。
⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。
要点三、羧酸羟基、水羟基、醇羟基的性质比较
要点诠释:羟基的活泼性关系:羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH)
要点四、乙酸以及其酯的重要用途
乙酸是重要的调味品,工业生产中用来合成大量的酯类物质和其他重要化工产品。主要用于醋酸乙酯、醋酐、醋酸纤维、醋酸酯和金属醋酸盐等,也用作农药、医药和染料等工业的溶剂和原料,在药品制造、织物印染和橡胶工业中都有广泛用途。食用冰醋酸可作酸味剂、增香剂,用于调饮料、罐头等。
乙酸乙酯主要用来做油漆、指甲油的溶剂,生活中也将其作为香精加入到食品和饮料中。
典型例题
类型一:乙酸的性质
例1、下列有关乙酸的叙述正确的是()
A.乙酸溶液跟镁反应能生成氢气
B.乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应
C.乙酸溶液不能使紫色石蕊试液变色
D.乙酸的酸性比碳酸弱
【思路点拨】乙酸是弱酸,具有酸的通性。
【答案】AB
【解析】乙酸具有酸的通性,其酸性比碳酸强;乙酸溶液能跟镁反应生成氢气;乙酸溶液能跟碳酸钠溶液反应;乙酸溶液能使紫色石蕊试液变红。
【总结升华】酸的通性:①使酸碱指示剂变色;②与活泼金属反应;③与碱性氧化物反应;④与碱反应;⑤与盐反应。
举一反三:
【变式1】下列物质中最难电离出H 的是( )
A.CH3CH2OH B.CH3COOH C.H2O D.HCl
【答案】A
【变式2】下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列顺序正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③NaOH(aq)
A.①>②>③ B.②>①>③ C.③>①>② D.②>③>①
【答案】D
【解析】此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点,这几个反应虽相似,但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中,金属先与酸反应;放入盐溶液中,金属先与水反应。根据羟基的活泼性关系:羧酸(-OH)>水(-OH)>醇(-OH),故该题选D。
类型二:酯化反应
例2、用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列说法不正确的是( )
A.18O存在于乙酸乙酯中
B.18O存在于水中
C.反应中浓硫酸既是催化剂又是脱水剂
D.若与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为88
【思路点拨】本题考查酯化反应的实质,同学们在答题时除了记住酯化反应中酸脱羟基醇脱氢,还要注意同时生成了水。
【答案】BD
【解析】酯化反应的实质是酸脱羟基醇脱氢,同时失去一分子的水,故18O存在于酯中,不存在于水中;浓硫酸在该反应中作催化剂和脱水剂;D中与乙酸反应生成的酯为CH3CO18OC2H5,其相对分子质量为90。
【总结升华】对有机物的学习必须掌握其结构,对有机化学反应必须掌握反应原理,即有机物断键位置。酯化反应是酸脱羟基醇脱氢,既可以用示踪原子法判断反应的断键情况,也可由反应过程判断示踪原子的存在情况。
举一反三:
【变式1】(2014 福建省德化一中期中考)用18O标记的CH3CH218OH与乙酸反应制取乙酸乙酯,下列有关说法不正确的是( )
A.产物乙酸乙酯存在18O B.产物水中存在18O
C.反应中加入浓硫酸作催化剂 D.此反应属于取代反应
【答案】B
这些题目都有详细的解析,先做一遍再对答案哦,如果化学学习上有遇到任何问题,欢迎与小天老师联系
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