《雨巷》是诗人戴望舒的成名作，以此获得“雨巷诗人”的称号。诗作呈现我国传统诗词中婉约派的风格，抒发了诗人孤独抑郁的情怀。诗人从日常生活的感受出发，描绘一幅江南市镇小巷阴沉的图景，在蒙蒙细雨中诗人怀有痛苦的希望，表达了一种凄清哀怨，恍惚迷离的情绪。
第一节写诗人希望逢着一个姑娘。第二三节写想象中姑娘的形象，二节突出了她的外在的颜色，身上的芬芳香味，以及神情上的忧愁。三节重在姑娘心理上的冷漠凄清又惆怅。第四节写姑娘出现了，投出太息一般的眼光，飘过一丝凄凉。第五节写姑娘擦肩而过就走远了。第六节写姑娘走远了消失了。第七节，写诗人仍在雨巷中徘徊，希望飘过一个姑娘。
雨巷是悠长悠长寂寥的，这是诗人行走的环境。这一环境是阴暗潮湿封闭的，具有很强的视觉冲击力，给人以丰富的想象空间。那么为什么诗人要撑一油纸伞呢?或者说这一意象有什么含义呢？油纸伞有着复古，怀旧，神秘，朦胧的特点，在这雨巷中撑着，更增添了雨巷的凄婉朦胧感。到第三节姑娘也撑着油纸伞，增添的是姑娘的神秘感。这些奠定了诗歌的凄婉低沉的情感基调。
姑娘是什么样子呢，是丁香一样结着愁怨的。丁香是有颜色的，有芬芳香味的，是一种花，这都好理解。那么为什么忧愁呢?丁香花纤小文弱，清香优雅，但花瓣是结在一起，像是有着解不开的心结，古人多用之。“芭蕉不展丁香结，同向春风各自愁。”（唐 李商隐）“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。”（南唐 李璟）“结愁千绪，似忆江南主。”（宋 王十朋）由此可见，丁香既美丽芬芳又无限愁绪。在诗中作者又是把它当做姑娘的修饰语出现的，那么这个姑娘就有了丁香所有的特点。这样把姑娘的忧愁这一抽象的情感就具体化为丁香结了。
诗人忧愁可能是诗人遇到了什么，而他遇到的姑娘为啥也是忧愁的，而不是美丽漂亮愉快的呢?这是因为诗人在雨巷中撑着油纸伞彷徨着，忧愁着，那么他想象的姑娘也就是这样的。只有和他一样才能心灵相通，志趣相同，志同道合，才是自己追求的目标。
姑娘走近了，投出太息一般的眼光。姑娘并没有看她，是他的感觉。姑娘是路人，姑娘是急匆匆的赶路者，很快就消失了，消失在雨巷的尽头。这里是诗人在寻求姑娘，或像姑娘一样的事物景物，那太息一般的眼光，那梦一般的凄婉迷茫是诗人的自我感受。
走远了姑娘，留下的仍是撑着油纸伞，彷徨在悠长悠长又寂寥的雨巷中的诗人。诗人还在这里希望飘过一个姑娘。
诗人是真实存在的，而姑娘像是魔幻镜头一样转瞬即逝。诗人追寻的是什么，是和自己一样的心灵相通，志趣相同，志同道合得女友，是美好的事物，是高尚远大的理想，亦或是什么，我们不得而知。但我们知道他没有找到，他在一直追寻想着。
诗歌运用象征手法把丁香姑娘象征为自己理想中的东西，情感有些哀怨低沉，是诗人心灵的写照。诗歌形式优美，读起来节奏强，极富音乐美。
