然而让他没想到的是，这场轰轰烈烈的变法，却只持续了短短百日的时间，就迅速宣告破灭。而他也因此受到牵连，带着母亲和妻儿前往上海法租界避祸。
不过虽然说是避祸，但由于家族在当地有几座钱庄，所以他在上海的日子其实并不艰难。
与此同时，或许是因为远离了家族的束缚，他自身的天赋也逐渐显现了出来。
这段期间他对文化、艺术、音乐、绘画等方面都产生了极为浓厚的兴趣，先是加入了“城南文社”，之后又与袁希濂、许幻园、蔡小香、张小楼这几位青年才俊义结金兰，号称“天涯五友”。
可是这样的安逸生活，却依旧没能持续太久。在他26岁那年，一直体弱多病的母亲，终于再也坚持不住。
临终前，母亲拉着他的手说：我知道你一直过得都不快乐，从今往后，就去做你想做的事吧。
母亲的这一句话，彻底打破了他这些年来故作平淡的伪装，重新激发起了他想要改变这个时代的信念。于是在将母亲安葬之后，便孤身一人，踏上了前往日本的海外求学之路。
到达日本后，李叔同立刻脱去长衫剪掉辫子，开始努力吸收新时代的文化和思想，并考入了日本当时的最高学府。
而且在此期间，他还认识了一位名叫雪子的日本姑娘。对方在明知他已有家室的情况下，依然选择跟他走到一起，并在几年之后，两人一同回到中国。
回国后的李叔同，正好赶上了辛亥革命即将爆发的前夜，并在国民党元老柳亚子先生的引荐下，加入了隶属同盟会的文化组织南社。
并且还联合多位好友，提出了以美淑世，经世致用，教育救国，等一系列思想理念，希望能够迎来一个真正的新时代。
但是只可惜命运又一次破灭了他的希望，随着袁世凯复辟称帝，轰动大半个中国的辛亥革命，瞬间陷入低潮。
他的好友许幻园，也因此受到牵连，不得已远走他乡。两人临别之际，李叔同看着漫天大雪，含泪写下的那首流传千古的《送别》。
不过对他而言，这首词或许并不只是在送别自己的挚友，同时也是在送别自己曾经的过往。
遁入空门当人生的追求又一次化作泡影，李叔同感觉自己的生命再度陷入了黑暗。长期的痛苦和焦虑，让他患上了严重的神经衰弱，甚至一度感觉自己命不久矣。
也就是在这个时候，他在一本杂志上，看到了一种名为断食疗法的理念。所谓断食，就类似于道家所说的辟谷，可以在一定程度上改善人的身体状态。
于是他抱着姑且一试的心态，来到杭州西湖边的一座寺庙里，暂时住了下来。在那段时间里，他每天不吃五谷，平时只喝些山里的泉水，没事的时候就在寺庙的凉亭里打坐。
期间方丈曾经问他，为何用这种方式来对待自己的身体？
他回答说，是为了让自己远离烦恼和痛苦。然而方丈却告诉他，烦恼和痛苦的根源并不在于身体，而在于人的内心。
所谓的辟谷养生只能算是身斋，即便能除掉身体上的顽疾，但终归治不了心病。若要除去心病，就必须进行心斋。
而心斋的真谛，则在于能够从内心当中，彻底放下那些会让人感到痛苦和烦恼的事情。
听了这一番话，李叔同感觉自己就像是在黑暗中看到了一丝光亮，而这束光的来源，似乎连接着那遥远而又神秘的佛门净土。于是他生平第一次，产生了想要远离红尘，遁入空门的想法。
为了坚定自己的决心，他散尽所有家财，并将每一位前来劝说的故人拒之门外。哪怕他的日本妻子苦苦哀求，他也依旧无动于衷。
最终离别之际，妻子含泪问他，爱是什么？他答道，爱是慈悲。妻子又问，你对众生皆慈悲，但为何独独伤我？
