后来在好友的劝说下，唐伯虎振作了起来，还去参加了应试，结果在参加录科考试时却与好友张灵饮酒宿妓，这让主考官十分厌恶，唐伯虎也因此名落孙山。
次年，唐伯虎继续参加科举，得到了主考官的赏识，因此中了应天府乡试第一，结果去参加京试的时候却被牵扯到了徐经科考案中，他因此被罢黜为小吏。
自视清高的唐寅觉得这是对他的侮辱，便不去就职，此后唐寅便放弃了仕途，开始游历远游，并以卖字画为生，而他在文学上的成就也就在这时被掀开了一角，直到大红大紫。
唐寅落花诗册唐伯虎一生写了不少诗，也画了不少画。
他的画很少有著名年份的，并且画风很不规律，所以单单从画作上来看，很难断定作画的年代，他的画作主要是山水画、人物画、花鸟写意画。
尤其是他的山水画，更是颇有意境，而现今他的真迹拍卖最高的便是《庐山观瀑图》，这幅画是在2013年伦敦佳士得拍卖，起拍价为3亿美元，然后经过120轮激烈的竞价，最终以5.9亿美元的价格成交。
按照当时的汇率来进行换算的画，这幅画接近36亿人民币，不得不说，已是天价。
唐伯虎的书法源自赵孟頫一体，风格严谨，丰润灵活，不过一个人所写的字并不是一成不变的，不同的人生阶段，笔下的字体也不尽相同，而唐伯虎的字自然也是如此。
他的字体书风可以分为四个阶段，每个阶段具有的特点也非常迥异，这就使得唐伯虎书写的真迹几乎都是独一无二的。
其实这也容易被理解，就好比我们在书写的时候，有时候即便接连写下两个相同的字，也无法保证能一模一样，更别说那时候用毛笔书写的字画了。
唐伯虎作诗的水平也是一流，他对人生、社会的理解较为深刻，可谓雅俗共赏，声名远扬，如果唐伯虎用自己的书法造诣来书写自己的诗作，那其价值更是无法估计。
而唐伯虎最具代表的这样的作品就是《落花诗册》。
真迹现身美国《落花诗册》收录了唐伯虎的三十首诗，是一部和作，内容主要反映了士大夫感悟伤怀的颓废心情。
唐伯虎曾多次写下落花诗，但是由于每次都是即兴泼墨，使得每次所写的落花诗在数量、内容、风格上也有明显的不同，所以可以说，每本《落花诗册》都是全世界独一无二的珍品。
其中有一本《落花诗册》就曾在美国普林斯顿大学附属美术馆中现身。
消息一出，不少人便亲自前去查看，而最终证实，这本《落花诗册》确实是唐伯虎的真迹，就其内容和书风来看，与我们国内中国博物馆、辽宁省博物馆所存的《落花诗册》大有不同，可以说是世上仅有此一件的无价之宝。
这件国宝究竟是怎么流落海外的，已经成为了谜团，尽管它成为了“别人家”的东西，但其内在本质依然是我国的文物。
近年来随着我国文物不断地回国，有国人就曾想着将这件无价之宝也从国外给赎回，毕竟自己家的东西总放在别人家，心中也挺不是滋味的。
既然要赎回国宝，那必须要有大量的金钱资本，而这位国人最终能够支付得起价格是3亿美元。
