两情若是久长时又岂在朝朝暮暮，来到郴州他一直盼望着，哪一天可以回去接这位歌伎。可是不久，他又被贬到了广西横州离开郴州之际，又写下了《踏莎行》雾失楼台月迷津渡，桃源望断，无寻处，可堪孤馆避春寒。杜鹃声里斜阳暮驿寄，梅花鱼传尺素，砌成此恨无重数，郴江幸自绕郴山。为谁留下潇湘去，他的希望一再落空。
想来年少狂傲，也曾有最好金龟换酒相与醉沧州之句。如今四海飘零，迷失楼台，津渡颜色全无。这样的经历彻底激发了他骨子里的悲凉，之后他的词一篇接着一篇写尽断肠。1099年秦观被贬广东雷州，这是他生命最后的片刻。他的晚年生活充满了黑暗凄厉，想来四下无亲妻子万里之外鸟兽飞走虫怪猖狂，他甚至在夜里为自己写好了挽联悲叹，亦无挽歌者。空有挽歌辞，这个时候他其实已经做好了死亡的准备。
第二年宋徽宗继任，大赦当时在海南儋州的苏轼北上。
与秦观相聚慷慨算来师生相识有20多年了，又一别六年回顾昔日皆光彩如今落魄两衰翁，相顾无言只剩苦涩两人分别不久之后，秦观就病逝了回看他这一生际遇皆因不曾自主。本旷达自由却要背负振兴家族之责本无心功名，却被利锁名缰所困若能无情做个小人背信弃义，即可脱离苦海偏就知恩图报不曾二心。若能豁达看破命运苦寒梅香亦能绝处逢生，偏偏脆弱忧郁至死方休，一辈子身不由己，己不由心换来终究万不得已无可奈何。
而在看苏轼几个月之后收到爱徒死讯的他，正在北归的路上他颤巍巍地读着书信痴痴不语，如今64岁的他体弱多病光彩不复从前。"秦观已矣虽万人何赎"他如此说道之后，又抬头看了看近旁风餐露宿的家人，个个枯瘦疲惫人丁消减大半想不到，到底是想不到平生一甲子最想守护的人没守住，最想成就的事没做成到如今亲朋尽丧孤雁难鸣。
次年春天他写下了这样的句子："心似已灰之木身如不系之舟"天涯逆旅。行人归途纵使豁达乐观不自弃奈何天不怜见。同年八月夏蝉聒噪天地蒸腾苏轼于漂泊中病逝，终化作长恨青烟散入喧嚣红尘，或许在另一个世界他们会再一次重逢。而他也依然会笑着张开双臂用力的紧紧的拥抱他。
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