未能成为18岁的进士，纳兰性德的内心是懊恼的，然而，他的父亲明珠却不以为然，明珠劝性德好好养病，如果非要考进士，三年后再补殿试就行了。
当然，明珠之所以如此看得开，那是因为他是兵部尚书、朝堂新贵。他的儿子不一定要走科举这条路。
三年后，也就是康熙十五年春天，纳兰性德入宫补殿试，他的试卷在当年300多位贡士中名列第10名，也就是二甲第七名，这已经是非常不错的成绩了。
纳兰性德归来，明珠大摆宴席庆贺。当时，三藩之乱正酣，因索额图最初不支持削藩，明珠逐渐得到康熙的信任。康熙听闻新科进士里面有明珠之子，特地派人送来赏赐。也就是在这个时候，纳兰性德进入康熙的视线。
二、人间惆怅客，知君泪纵横纳兰性德虽然出自满洲正黄旗，但他骨子里已经认可了汉文化中“学而优则仕”的规则，他很想踏踏实实做学问，凭借自己的学识修身齐家治国，为此，他还特地拜翰林院日讲起居注官徐乾学为师。为了能够更好地讨教学问，纳兰性德几乎每天都骑马来到徐乾学家中，废寝忘食，日日请教。
在徐乾学的影响下，纳兰性德发现宋、元、明时代的很多书籍都存在许多损毁和错误，这极度影响了后世的知识传播，于是，纳兰性德立即着手汇编一部儒学丛书，不久后，一部由纳兰性德编纂的《通志堂经解》问世。这部作品犹如惊雷，让纳兰性德名震京华，康熙听闻后，更是召他入宫，要亲眼看看这个小伙子是个什么样的人才。
可是，接下来的事情，出乎性德的预料。康熙见性德一表人才，于是御口一开：破格提拔纳兰性德为三等侍卫，不久又升为一等御前侍卫。康熙每次出巡，都让纳兰性德跟随。
在清朝，满洲勋贵子弟无不以入宫做侍卫为荣，因为宫廷侍卫是他们进入仕途的跳板，就连纳兰性德的父亲不也是从侍卫做起的吗？所以，康熙认为，他让纳兰性德做御前侍卫，是给后者莫大的荣誉。但是，纳兰性德的内心却是郁闷的，他想执笔做学问，不想持枪站岗。
然而，帝王的命令不是他能拒绝的，他只能叩头答应，还要装着欣喜的样子。
这就是纳兰性德，他想要一个理想的自己，但现实又不允许他“恣意妄为”。
就像他在后来的《浣溪沙》中写的那样：“我是人间惆怅客，知君何事泪纵横”一样，这个时候的纳兰，是惆怅的。
纳兰性德不仅在仕途中惆怅，在感情上，他更加惆怅。
根据《纳兰性德婚姻略考》记载，约在纳兰性德十五六岁时，他遇到了生命中的第一段感情。而这位进入纳兰心扉的女子，出自满洲正白旗的舒穆禄氏，这位舒穆禄氏小姐的母亲和纳兰明珠是亲兄妹，换句话说，舒穆禄氏小姐是纳兰性德的表妹。
明珠在朝堂上发迹之后，舒穆禄氏从外地来到京城探望舅舅。来到明珠府邸，在嬷嬷的引导下，舒穆禄氏进入舅母的院子。
那是仲春的清晨，红花落满地，一个明艳的公子正好从舅母房中出来，在院子里的辘轳金井边，二人相遇，一个进院，一个出院，蓦然相逢，便扎根心底。
几年后，纳兰性德为表妹写了一首《如梦令》：
正是辘轳金井，满砌花红冷。蓦地一相逢，心事眼波难定。谁省？谁省？从此簟纹灯影。
一句“蓦地一相逢，心事眼波难定”，开了二人的情窦。然而，性德写这首词时，表妹已经入宫。
那时，纳兰和表妹舒穆禄氏在府中邂逅，后来相知，二人共同吟诗，同窗剪烛，同游花海。然而，美好的相遇犹如昙花，因为八旗女子都无法逃避一项制度——选秀。
最终，才貌双全的表妹被选入皇宫，从此萧郎为路人。康熙十三年，当时纳兰性德尚未考中进士，康熙的元配皇后赫舍里氏去世，宫中举办隆重的葬礼，纳兰性德曾化妆成僧侣入宫诵经，在宫中，一个穿着袈裟的假僧侣和一个穿着麻衣的宫妃四目相对，他们不能说话，但泪流四行。
