父亲每年都要换工作，克林特·伊斯特伍德则必须从一个学校转到又一个新的学校。经常搬家使他经历了各种生活环境。
这使他厌倦不已，但他从未抱怨过自己的父母。
他说：“他们有着一种开放的精神，对自己的生活方式十分保守，但对于其他生活方式的存在则表现出自由宽容的态度。”
14岁时，克林特·伊斯特伍德俨然成了个大人了。在体格上，他差不多已发育成熟了。
从14岁起，他就已经失去了童贞，并开始不断地和女孩子幽会，有时一天换一个。
他有着源源不断的新奇感，对于性，他从来没有厌倦的时候。他还迷上了爵士乐，达到了如醉如痴的地步。
18岁时，克林特·伊斯特伍德停止了在加州奥克兰中等技术学校的学业，走入社会，先后干了些不起眼的工作。
他当过伐木工人，炼过钢，也当过一段时间的看门人等等，直到1951年去军队服兵役。
军人生活培养了他的冒险作风和个性，这使他更加富有男子汉的魅力。
据说有一次他死里逃生，完成了大难不死的壮举。
那是个星期天，克林特·伊斯特伍德驾驶着一架“道格拉斯AD”轰炸机返回基地。
克林特·伊斯特伍德在电影《卖俏姐儿The First Traveling Saleslady》(1956)中的影像——他在这部电影里出场的时间非常少
在已经望见目的地的时候，飞机突然出现了故障，并开始下坠。
“我觉得身处一艘全速抛出的摩托艇里。我想起许多人曾经从这种困境中逃生......于是我重新起动机器，不知试了多少次，突然，“扑’地声，机头不见了！”
后来，克林特·伊斯特伍德在机体坠毁前的瞬间逃了出来，然后凭着20岁小伙子的体力，一直游到六公里外的海岸上。
