年轻时候的海明威
硬汉是海明威最重要的人设。在扮演硬汉这件事情上，海明威一直都是认真的。海明威本身的男子气概和冒险精神赋予了他成为硬汉的条件。
当时初到巴黎，海明威最好的社交手段就是拳击，这使他在巴黎文学圈看起来格格不入，却也与众不同。每个与海明威初识的人，都会被带去打一场拳击，领会海明威强大的人格魅力。
在海明威初抵巴黎战场的阶段，海明威率先出击的是有着“文学助产士”之名的埃兹拉·庞德。庞德是“现代主义运动公认的领导者”，在他的帮助下，T.S.艾略特出版了《荒原》，乔伊斯发表了《尤利西斯》，而后来海明威的《太阳照常升起》也经过庞德的亲自把关得以上市。
埃兹拉·庞德
已经46岁的庞德走的是时髦公子路线，看起来不太可能与带有强烈男性气息的海明威相知相交，但海明威用充满虔诚的目光成功得到庞德的赏识，不久之后海明威就可以与庞德一起出席城中的各种活动了。
就在庞德以慷慨的心接纳海明威时，海明威却反手写出一篇出言不逊、嘲讽庞德的小短文，把他的山羊胡、头巾和一身行头——他那套放荡不羁的作风——都嘲弄了个遍。但碍于庞德当时在巴黎杂志圈的地位，没有人敢发表这篇文章，海明威才就此作罢。
这种“背后小动作”的做法看起来虽然不齿，恰恰是海明威在创作中秉持的原则，他认为每个作家体内应该有一个“垃圾探测器”，精准地测量出自己需要的和不需要的内容。他在后来的小说中不断以身边的朋友为原型进行认知创作，也因此造成一些朋友与他的决裂。
1923年，海明威兴致勃勃地邀请他心中值得同行的好友们，一起赴潘普洛纳观看“奔牛节”，热爱斗牛的海明威，事先并没有想到这趟旅程居然为他的创作带来巨大改变。这趟旅程中有与他亦敌亦友的哈罗德·勒布，有与他暧昧不清的情人杜芙·特怀斯登及其男友，还有一些作家编辑。
因为海明威、勒布和杜芙之间的三角关系，这趟旅程发生了意想不到的冲突，同行中有人说：“过去一周发生的事情，当作一部长篇小说的素材，蛮有意思的。”但大家也不过以为是玩笑话罢了，然而一个月以后，海明威已经写出了15000词的草稿，在这一稿中，所有观光团的成员都本色出演了。
这本书就是后来海明威的成名作《太阳照常升起》，而现实中的这些好友与书中人一起成为大众眼中“迷惘的一代”。为此，海明威得罪了整个巴黎。
在文坛的爱恨情仇中，海明威与菲茨杰拉德的纠葛最深。菲茨杰拉德比海明威更早在巴黎站稳脚跟，也是他把海明威的作品介绍给了“天才捕手”麦克斯·珀金斯。海明威与菲茨杰拉德走得很近，甚至曾被菲茨杰拉德的妻子怀疑有“兰波与魏尔伦之情”。
海明威和菲茨杰拉德
海明威长久以来都十分反感菲茨杰拉德那个美貌的妻子，他不止一次在自述和访谈中说道，菲茨杰拉德毁于那个女人。对于菲茨杰拉德的才华，海明威在回忆录中予以肯定：“他的才能像一只粉蝶翅膀上的粉末构成的图案那样地自然。”
菲茨杰拉德因为有事而耽误了潘普洛纳奔牛节之行，也因此躲过一劫，没有成为《太阳照常升起》中的“迷惘一代”。但海明威怎么可能会放过自己的好朋友呢？在《乞力马扎罗的雪》中，他以菲茨杰拉德为人物原型，讽刺被财富击倒的作家。这令菲茨杰拉德感觉受到了侮辱，两人因此决裂。
海明威总有一种古怪而不得体的冲动，就是与和他同期的作家们针锋相对，甚至是帮助过他的前辈作家，像*死敌人一样将他们打倒。所以在海明威的关系中，朋友、恩人、敌人，这三者之间存在着一种微妙的平衡，很多人因此而诟病海明威。
然而从海明威的多种表述中，似乎也可以看到更复杂的解释：作家在写作中陷入得越深，越容易感到孤独。而彼此之间的揶揄和充满滑稽的坏话能够填补持续写作而带来的空虚感。
奋笔疾书的海明威
海明威身上始终有一种对抗性，这对他来说是一种必要的情绪姿态，使他看起来卑鄙，却充满内置的活力。美国文史学家范·威克·布鲁克曾这样评价海明威：“他好像从未长大，因为沉迷‘扮军人’而始终像个青春期少年。”
黄昱宁觉得海明威身上有很强的综艺感，“如果海明威生活在我们现在这个时代，他肯定是一个网红，毫无疑问，他的任何一条抖音的转发率肯定都很高，他就是有这样一种基因在里面”。
徐则臣看海明威的生活就像在演戏。海明威获了诺贝尔文学奖后，晚年常住古巴，每天都去一家小酒馆，坐在专座上跟别人合影。徐则臣到古巴时也去过，那家小酒馆依然很火，想进去得先排队，每天都是乌泱泱的人。
他不喜欢海明威的性格，但他认为海明威是一个非常真诚的影帝，而且从来都不掩饰，这是很难得的。“我们很多人在装，在演，演完了自己不承认。但是，海明威从来都是我演什么我就跟你说我在演什么。”
