1948年8月，蒋经国来到上海打击投机商人，第一把火就烧到了杜月笙的头上。他的儿子杜维屏囤货居奇，被蒋经国逮捕，直接关了6个月。
杜月笙虽然不敢直接和蒋经国对抗，但是这口气他不能忍，狡猾地建议蒋经国不能“只打苍蝇，不打老虎”，接着就揭露蒋经国的表弟，孔祥熙的儿子孔令侃经营的公司囤货居奇、倒买倒卖的事实，逼迫蒋经国不得不“大义灭亲”。
后来，在蒋介石的直接干预下，蒋经国不得不放弃整顿上海经济，杜月笙也因此和他结下了梁子。
1949年4月10日，上海解放前夕，蒋介石召见杜月笙，让他立刻去台湾。经过反复权衡，杜月笙决定不去台湾，也不留在上海，而是跑去了香港。
5月1日，杜月笙辞别黄金荣之后，举家登上了前往香港的轮船。47年前，他只身一人来到上海打拼，没想到赤手空拳打下一个花花世界，最终化为梦幻泡影。老病交加的杜月笙站在船头，唏嘘不已。
杜月笙所有的家产都留在了上海，转移出去的只有卖了一处房产所得的30万美金。但是这些钱，压根不够他在香港供给几十号人的开支。他曾经一度想移居法国，但是因为交不起国民政府开出的“护照费”而作罢。
1951年8月2日，杜月笙已经病入膏肓。他的心腹陆京士被从台湾紧急召回香港，杜月笙这位流落异乡的“上海滩皇帝”似乎就要走到生命的尽头。
杜月笙开始安排后事，对于妻子、儿女、至亲好友，乃至服侍他的佣人，每一个人他都分别有所交代。
8月6日晚上，杜月笙开始拟定遗嘱，分配遗产。外人都很好奇，这位曾经风云一时的上海大亨，到底有多少遗产留给家人？结果杜月笙从容不迫地说：
“我只有一笔铜钿，留给家属作生活费用，这笔钱我是托宋子良先生保管的，数目是十万美金。因为宋子良先生代我用这笔钱买了股票，多少赚着一点，大概有11万美金左右。”
在场的人无不为之错愕，谁也没有想到，一辈子在金山银海里面挥之如土的杜月笙，留给家属的遗产居然只有11万美金。他的女儿杜美如后来回忆：
“一共十万美金，太太们和儿女各分得一半，孟小冬得一万美金；我拿到四千美金，由于当时我尚未结婚，因此又多给了我十万港币。”
在此前，杜月笙销毁了历年别人写给他的所有借据，他对子女说：“我不希望我死后你们到处要债。”
8月10日，杜月笙神志清醒，他在和陆京士交谈时，忽然伸手到枕头底下掏摸出一个手巾包来，递到陆京士的手上说：“这里是7000美金，你替我分一分。”
陆京士连忙问：“分给啥人呢？”杜月笙回答说：“说起来，只有妈咪（孟小冬）最苦。再嘛，三楼也是手里没有铜钿的。”孟小冬委身杜月笙30年，能够得到他如此偏爱，临终遗言其最苦，也算是一种别样的安慰了。
陆京士于是顺从杜月笙的心意，将这 7000美金分给孟小冬3000元，孙佩豪（三夫人）和杜维藩（杜月笙长子）则各为 2000元。加上其他所得，孟小冬从杜月笙那里分得的遗产，不过区区2万美金。
分配完了遗产，杜月笙将所有的事情都交给了陆京士处理，自己安心等死。1951年8月16日，杜月笙一病而亡，咽下了最后一口气，终年63岁。
在杜月笙死后，孟小冬因为亲友都在台湾，为避免孤寂，在1967年便由香港转迁到台北定居，闭门静养，由绚烂归于平淡。1977年5月27日，孟小冬因病抢救无效去世，终年71岁。
END.
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