杜月笙一生有5位夫人，那么，杜月笙最喜爱的是谁？这5位夫人，又都落得个什么样的结局呢？
一、原配沈月英。
沈月英嫁给杜月笙的时候，杜月笙尚未得到黄金荣的提携，不过他颇得黄金荣的夫人林桂生的器重，而沈月英的母亲又是林桂生的梳头娘姨，所以林桂生做媒，促成了这桩婚事。
由于娶了沈月英，林桂生愈发把杜月笙看作自家人，多次向黄金荣推荐杜月笙。而杜月笙确实头脑灵活，人又能干，因此很快就成了黄金荣的左膀右臂。
一帆风顺的杜月笙认为这一切都是因为沈月英旺夫，所以对她愈发宠爱。
夫妻恩爱，家庭和美，但是却有一桩憾事，那就是沈月英始终未能生育。为了弥补缺憾，两人领养了杜维藩。
杜月笙发迹后，由于他接二连三娶姨太太，受到冷落的沈月英自然郁郁寡欢。于是，一直对她心存爱慕的表弟傅方林便常来探望，结果一来二去，两人便有了不可言说的行为。
杜月笙佯装不知，不久傅方林在来探望沈月英的路上遭遇车祸，生生撞断了一条腿。
而沈月英也被杜月笙送到乡下杜家老宅里软禁了起来。
自此后，心灰意冷的沈月英便靠吸食鸦片麻醉自己过活，在杜家老宅里又捱了10年，方才咽下了最后一口气。
二、二姨太陈帼英。
陈帼英不到15岁就做了舞女，由于她生得俏丽可人，再加上她舞也跳得好，又很会说话，因此她在美女如云的舞女圈里中颇为醒目。
说起来，陈帼英做舞女也是迫不得已，她家中贫困，父母又多病。因此，懂事的她在读初中的时候，便悄悄到歌舞厅应征做了一名舞女。
陈帼英和杜月笙跳过舞，并且还给他留下了深刻的印象。
当然，陈帼英也知道做舞女只是青春饭，钓个金龟婿才是人生硬道理，所以她想方设法通过杜月笙手下门徒再一次“偶遇”了杜月笙。
也就是第二次邂逅，陈帼英主动出击，而杜月笙也垂涎陈帼英的美貌，于是顺水推舟，两人便发生了关系。
为了能长期和陈帼英在一起，杜月笙就把她娶为二房，并且在很长一段时间里，饮食起居都在她那里。
陈帼英很会生养，她先后给杜月笙生了3个儿子，因此杜月笙对她愈发宠爱。
不过随着杜月笙的地位提高，诱惑他的美女也越来越多。风流的杜月笙没能抵挡住女人的美色，又忍不住继续娶姨太太，而陈帼英便成了第二个沈月英。
不过，陈帼英性格暴躁，才不像沈月英那般逆来顺受呢。她多次顶撞杜月笙，以致两人的矛盾不断升级。
杜月笙带着家眷去香港时，陈帼英也跟随前往。
但是在香港，由于杜月笙早已不复从前，再加上此时的杜月笙积蓄也不多，因此一大家人生活陷入了窘境。
最让陈帼英不满的是，杜月笙把家政大权交给了四姨太姚玉兰，这让她觉得杜月笙心里没有她，所以她和杜月笙大吵一架后，愤然回到了上海。
解放后，由于陈帼英做过杜月笙的姨太太，受到了政治风暴的冲击，而她也在贫困和抑郁中含恨而死。
三、三姨太孙佩豪。
孙佩豪是苏坛名角筱桂荪的外甥女，得其真传，年纪轻轻便登台亮相，且唱功了得。
杜月笙是个戏迷，而当时的孙佩豪才15岁年纪。她不仅长得雅致，人也文静，再加上又会唱戏，杜月笙初见她便对她着了迷，并且对她展开了疯狂的追求。
不久后，杜月笙就抱得美人归，出门应酬都让她陪伴在身边。
孙佩豪先后给杜月笙生了杜维屏和杜维亲，这让她在杜家的地位更加巩固。
不过，看似文静的孙佩豪，却不愿意和别的女人分享杜月笙，因此当杜月笙娶了姚玉兰后，为了争宠夺爱，孙佩豪和姚玉兰之间明争暗斗，关系非常不好。
在和杜月笙到香港定居后，孙佩豪和姚玉兰更是针尖对麦芒。等杜月笙病逝后，孙佩豪便带着2个儿子到美国定居，从此和杜家人便断了关系。
四、四姨太姚玉兰。
姚玉兰也是一位戏曲名伶，早年还和孟晓冬同台演出过。
在到上海演出的时候，姚玉兰和妹妹姚玉英被杜月笙看中，并占有了她们俩。
不久后，姚玉英病逝，杜月笙就把姚玉兰娶回家做了四姨太。
为了能得到杜月笙的宠爱，同时也为了拉拢势力对抗其他与她为敌的姨太太，姚玉兰投杜月笙所好，想尽办法给杜月笙创造机会，让他最终得到了名动天下的孟小冬。
姚玉兰先后生下2子2女，再加上她颇有心机，所以她很长一段时间都是杜月笙最宠爱的姨太太，同时也深得杜月笙信任，尽管没有把她扶正，但是却让她代行嫡妻的职责，管理一家大小事务。
杜月笙去世后，姚玉兰带着孩子去了台湾，并得到了宋美龄和孔二小姐的照顾。在几房姨太太中，她的晚年算是不错的了。
五、五姨太孟小冬。
孟小冬是梨园世家出身，凭着得天独厚的条件，再加上她天赋很高，因此在她年轻的时候，便成了名动天下的名角，且有“冬皇”的美誉。
孟小冬在北京不仅收获了事业，而且还收获了爱情。
那个配得上她的男人叫梅兰芳，她是最红的生角。而梅兰芳则是名声最大的伶王，这世上再难找到这么旗鼓相当的对手了，所以她和梅兰芳的结合，成了戏曲界的一段佳话。
不过，太过完美的事物往往难长久，不久后两人便发生了龌蹉。再加上孟小冬的戏迷引发了血案，梅兰芳为了顾全自己的名声，同时也不愿意抛妻弃子，所以两人最终各奔东西。
孟小冬受情殇之痛，久未登台。
杜月笙由于早就倾心于她，所以一直明里暗里地照应她。
后来杜家祠堂落成及黄金大剧院开张，杜月笙都邀请孟小冬演出，并且还让姚玉兰对她悉心照顾。
解放前夕，从香港回到上海的杜月笙立刻给孟小冬写信，让她到上海来安居。
在姚玉兰的劝说下，再加上孟小冬也非常感念杜月笙一直对她的关照，因此孟小冬便和杜月笙走到了一起。
移居香港后，杜月笙还不顾病痛折磨，坚持和孟小冬举行了简易的婚礼，给了孟小冬名分。
杜月笙最后的人生，都是在孟小冬的照料下度过的。
杜月笙去世后，孟小冬先是在香港独居，以教人唱戏为生。
后来在姚玉兰的邀请下，孟小冬才移居台湾，并病逝于台北。
（参考史料：《杜月笙传》等）
