于是，杜月笙当即就表示，收下万墨林，让万老太太放一百个心。万老太自然是千恩万谢，不久之后就回家了。
杜月笙对于万墨林的态度，是先进行培养，然后再根据他的能力和特长再去安排工作。
所谓培养，实际上就是一种磨炼。杜月笙交给了万墨林两个任务：第一是伺候自己抽大烟，第二是伺候夫人沈月英的日常杂务。可以看出，杜月笙给万墨林的职务很低，几乎等同于仆人。但是万墨林却没有任何的不平衡，总是任劳任怨地完成自己的工作。
经过了一段时间的观察，杜月笙发现这个万墨林确实是个忠诚而不贪财的人，可堪大用。于是，杜月笙就安排万墨林去管理账房。
杜月笙的账房，每天流水数十万元，是个如假包换的肥缺。任何人看了这么多的钱，都难免不生出私心。但是，万墨林却是“万花丛中过，片叶不沾身”，从来不乱动一分钱，将账房管理得井井有条，这让杜月笙非常满意。
后来，万墨林又展现出了自己过目不忘的能力。几乎经手的每一笔账，他都能记得清清楚楚。杜月笙业务量巨大，平时要随时给别人打电话。万墨林记住了一百九十多个杜月笙常用的电话号码，想用时随时调取，简直就是活人电话簿。杜月笙因此，对他更加倚重。
抗战爆发后，杜月笙一度组织青帮门徒，协助军队防守上海。淞沪会战失败后，杜月笙先是逃往了香港，之后又去往重庆生活。上海的事情，他几乎全部交给了万墨林打理。万墨林不但没有让生意衰落，反而做得风生水起，挣了不少钱。这些钱，也全部被他存入了杜月笙的账户。
1940年12月，汉奸傅筱庵被暗*。日本人的爪牙——极司非尔路76号特务机关，想要把祸水引到杜月笙的身上，但是苦于杜月笙不在上海。于是，他们就把打击的苗头对准了万墨林，诬告他是*死傅筱庵的凶手。
万墨林被抓进了76号，几乎将所有的酷刑尝了一个遍，但是始终没有透露半点杜月笙的商业秘密。后来，杜月笙遥控青帮，用钱赎回了万墨林。
抗战胜利后，杜月笙回到了上海，真正地确认了万墨林的亲信地位，甚至连自家保险柜的钥匙都交给了万墨林保管。而万墨林则是更加兢兢业业地工作，以回报杜月笙。此时，万墨林有一个称呼，叫做“杜门第一红人”。
转眼间就到了1948年，老蒋的儿子蒋经国来上海整顿经济。他大喊着：“只打老虎，不拍蚊子”，然后就把万墨林给抓了，罪名是“非法囤积稻米”。杜月笙一听便急了，找到蒋经国，当众将孔祥熙一家囤积居奇的事实摆了出来。蒋经国被逼无奈，只能查封了孔家的仓库。孔家赶紧联系宋美龄，让其对老蒋施压，最终造成了蒋经国的经济整顿无果而终。此事一出，国人对蒋氏父子更加失望，于是更加支持共产党。
后来，解放大军打过长江，很快就直逼上海。杜月笙看大势已去，就将所有财产搜罗了一下，准备前往香港。此时，他的大部分门徒都已经各奔东西，只有万墨林仍然对他不离不弃，始终追随在他的左右。
