说到上海滩，就不得不提著名的上海滩大人物杜月笙；当年，老杜在上海滩可以说一个名副其实的“土皇帝”；杜月笙一生也是十分传奇的，从一个小混混，一步步走到上海的“土皇帝”，这不得不令人佩服；因此，就有的人认为杜月笙是一个“天不怕，地不怕”的人。
其实，杜月笙也不是传说中的那么神，毕竟他也是一个活生生的人，混得再好，也有令他害怕的人。
有的人认为这个人是王亚樵，这也有一定道理的；王亚樵可是一个很牛逼的人物，是上海滩赫赫有名的*手，对当时军政界的大腕级人物都是说动手就动手的；军统少将沈醉曾经这样评价过王亚樵：“世人都怕魔鬼，但魔鬼怕王亚樵”，可见其的声望是多么响。
再者，杜月笙还真的因为一些事情和王亚樵有过激烈的冲突，结果王亚樵完胜，杜月笙最后不得不花钱消灾；不过，这并不能让杜月笙真的怕王亚樵，顶多也算是敬而远之吧，以后少和你发生冲突就是了。
也有一些人认为杜月笙最怕的是黄金荣，因为黄金荣赫赫有名的时候，杜月笙还只是一个不怎么出名人物，而杜月笙能有后面的一切，黄金荣给了他很大的帮助；所以说，杜月笙对黄金荣，谈不上惧怕，但是对黄金荣还是很敬重的；况且，杜月笙的事业蒸蒸日上的时候，黄金荣在上海滩的影响力已经远远不如从前了。
说了这么多，那么令杜月笙真正从内心害怕的人是谁呢？其实是戴笠，军统局的戴局长。
戴笠这人的名字相信很多人都知道，军统局的实际老大；上世纪20年代初，戴笠来到了大都市上海闯荡世界，遥想闯出一片天地；起初，戴笠先到上海的赌场混，因为戴笠的赌博技术还不错，引起了杜月笙的注意，此时的杜月笙已经可以说是称霸上海一方了。
于是，杜月笙找到戴笠，要他跟着自己干，并保证重用戴笠；结果，当时的戴笠竟然“不识好歹”，拒绝了杜月笙的邀请，这在普通人看来，是一个极好的发展机会，在戴笠却不要。
杜月笙没有想到会得到这个回复，最后微微一笑，随即给了戴笠一千块银元，还写了一封介绍信，让他到广东投奔蒋介石，戴笠也由此开始了特务生涯。
按道理来说，杜月笙对戴笠是有知遇之恩的，如果没有当初杜月笙的介绍，恐怕日后戴笠不一定能成为一个“特工之王”吧；但很奇怪，杜月笙却很怕戴笠。
根据杜月笙女儿杜美如的回忆，抗战胜利后，戴笠有事没事的时候，都会来看看这位大恩人；但每次来的时候，家里其他的人都躲在房间里不敢出来，因为都怕戴笠这个人；而杜美如本人也很怕见戴笠，感觉他*气好重。
其实，是杜月笙喜欢抽大烟；但戴笠又讨厌别人抽鸦片；所以，戴笠每次来的时候，如果此时杜月笙正在舒舒服服的抽大烟，那么就会急忙停止，把烟枪藏起来；为了覆盖烟味，有时还会喷香水；不然如果戴笠察觉出来了，又会说杜月笙了。
不久，戴笠因飞机失事身亡，杜月笙得知了这个消息之后，久久不能反应过来，性格也因此变了很多，整天魂不守舍的，这种情况一直持续了三四个月才慢慢恢复。
