上世纪二十年代末，戴笠从黄埔军校肄业后，作为一个情报员为时任军事委员会委员长侍从室副官的胡靖安（1903—1978）工作，实际是间接为蒋介石工作。戴笠深知自己未来能否把情报工作做好离不开上海错综复杂的地下社会组织的联系与支持。他去拜访时任上海警备区司令的好友杨虎（1889—1966）并向他请教，杨虎告诉他：“你要在上海搞情报，就得跟一个朋友联系。”这位朋友，就是有“三百年帮会第一人”、“上海皇帝”之称的黑帮大佬杜月笙（1888-1951）。
戴笠
杜月笙
据时任杜月笙的机要秘书，后来加入了戴笠军统的万墨林回忆说，一天杨虎司令带着戴笠去拜访杜月笙，戴笠身着整洁的西服，头发梳得平整光亮，一双明亮的双眼睁得很大，谈吐也得体。虽然他刚离开军校不久，而且只不过30岁的年纪，他在杜先生和杨司令面前讲起话来却既慷慨激昂又胸有成竹。尤其是在简单的客气话后，他直截了当地向杜先生提出请求帮助，杜先生竟然毫不犹豫地回答说：“好吧。以后有事的话，你可以给我打电话。如果我不在，你可以让万墨林转告。”
万墨林
后来杜月笙、杨虎、戴笠三人成了结拜兄弟（戴笠比杜月笙小9岁、比杨虎小8岁）。以后戴笠就称杜月笙为“三哥”。当戴笠的嫡亲表弟张冠夫得知他们的关系后，惊恐万状，马上把戴笠赶了出去，怕他与地下社会的关系连累到他家的安全。
杨虎
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