抗战期间，杜月笙保持了作为一个中国人的良知，为抗战出钱出力。毫无疑问，他一直以来对大陆老家有着很深的乡土情结。可同时作为一个精明的“商人”，杜月笙又是多疑、谨慎的。
在此之后，杜月笙委托香港《新闻报》的总编钱新之帮助自己给大陆和台湾方面回信，表达的是同一个意思：杜月笙先生愿意回你们那边。可阴差阳错的是，钱新之在帮忙回信那日喝了一瓶半的威士忌，最后竟稀里糊涂地套错了信封，把给大陆的信寄到了台湾，把给台湾的信寄到了大陆。
这个失误给了原本还在观望局势的杜月笙当头一棒。如此一来，他彻底成了猪八戒照镜子，里外不是人。至此，一直在纠结回到大陆还是前往台湾的杜月笙终于下定了决心，将香港作为了自己人生的终点站。在那之后，杜月笙的病情迅速恶化。
出于经济原因，也考虑到安全问题，家里没有请护士，家人们只能几班倒地轮流照顾病榻上的杜月笙。杜美如回忆说，病情发展到后期，父亲每天气喘不止，全靠她举着氧气吸氧，维持生命。
弥留之际，杜月笙清晰地交代了后事。他将自己最后的10万美金，以“先外后内”的原则，分配给了下属和家人，而后又特意嘱咐女儿去银行保险柜取回大把的“纸头”。
儿女们一开始不知道这是什么，直到杜月笙拖着病体将这些纸头当着他们的面，一张一张地撕掉。大家才发现这些纸头都是欠条，而那些曾经给杜月笙写下欠条的不是商界精英，就是政界高官。
杜美如回忆说，这些欠条当中有借美元的，有借金条的，其中还有个借了五百根大黄鱼（金条）。对此，杜月笙向子女们解释：
“我不想你们今后一生都在讨债，不想让你们在我死后费尽力气打官司。现在兵荒马乱，借钱的人，手里哪里有钱？今后他们有了钱，若是感恩，一定也会帮你们。”
1951年8月16日，杜月笙去世。回光返照之际，他给家人们留下的最后一句话是：“我没有希望了，可你们大家有希望，中国还有希望。”
在临终之时，杜月笙一再叮嘱家人，一定要将他的尸骨带回上海，葬在浦东高桥的老家。但是事实上，在杜去世以后，一家人的生活已经无以为继，只能靠变卖首饰度日。姚玉兰不得已之下找到了私交甚笃的宋美龄。在她的接济下，一家人护送着杜月笙的灵柩，辗转来到了台湾。
一家人原本以为很快能够回到大陆，杜月笙的棺椁也迟迟没有落葬。但当时适逢朝鲜战争爆发，加上一系列不可控因素，回乡逐渐变得无望。1952年，杜月笙的子女们最终决定将他安葬在台湾隆基。
在处理完父亲的身后事之后，杜月笙的10个子女为了生活各奔东西，从此分居在全球各地。
其中，长女杜美如在25岁那年结识了后来和她共筑一生传奇的丈夫蒯松茂。
1949年，当19岁的杜美如刚刚拿到上海圣约翰大学的录取通知书，还未来得及报名就被父亲带往香港时，另一头同样19岁的国民党空军飞行员蒯松茂也被迫与家人分离，随部队撤退到了台湾。
六年后，原本隔着千山万水的两人在一场露天舞会上结识。当时的杜美如正值芳华，追求者众多，而谁也没有想到，她最终的选择却是眼前这个没有背景，且一穷二白的蒯松茂。
在两人的第一次接触中，杜美如了解到，蒯松茂有过一段悲辛的童年。他的父亲早亡，自幼和母亲、兄弟相依为命。为了逃难，一家人饱受颠沛流离之苦来到四川。机缘巧合之下，蒯松茂在13岁那年考上了四川的空军幼年学校，自此与家人聚少离多。
直到1949年，蒯松茂随国军撤退至台湾时，他还不知道大陆另一头的母亲和兄弟是生是死，只能常常一个人如孤儿般遥望海峡对岸。
蒯松茂的这段经历，让杜美如顿时想到了当年在香港同样隔海遥望故土的父亲。两颗无根的心灵，因为同样的遭际和磨难，产生了说不出的默契和共鸣。
在不断的交流中，他们确定了恋爱关系。只是谈婚论嫁的当口，双方的经济都很窘迫。当时蒯松茂全身上下的积蓄只有一千美元，而且这还是他被派到美国空军受训一年省吃俭用才省下的。而当时杜美如和母亲的生活则全靠宋美龄接济，自然谈不上富裕。
但好在二人感情甚笃，并不在意这些世俗的排场。
在举办完简单的婚礼过后，杜美如随蒯松茂来到了他所在的驻地嘉义。军眷的宿舍十分偏僻，条件也很简陋，不过杜美如并无任何抱怨。婚后，她早已放下了以往的小姐生活习惯，学会了打理家务，洗手作羹汤。
简单而温馨的婚后生活让杜美如很是知足，唯一遗憾的就是不能早日回到大陆，去见见思念已久的亲友。当时的蒋介石一直还做着反攻大陆的春秋大梦，而身在国军的夫妇俩比谁都明白，这根本就不现实，他们也不愿看到两岸真正交火。
直到1967年，蒯松茂从一线飞行员转到台湾驻约旦大使馆，做了军事参赞兼大使助理。两年后，杜美如也带着孩子前往约旦随任。异国他乡，一切都重新开始，一家人也过上了一种相对平静而自由的生活。
期间，杜美如作为外交官夫人，要和这里的不少皇亲国戚打交道。久处过后，她和丈夫都发现自己十分喜欢这里的风土、文化，一家人已经不想再回到台湾。
