“桃园三结义”
一场偶遇，让头脑机灵，做事麻利的杜月笙入了陈世昌的法眼，由此开始了青帮的打拼。
不过，相较于其他爬上高位的青帮成员，他的成就全靠脑子。
这天，黄金荣公馆缺少一个洒扫的伙计，陈世昌认为瘦弱不堪的杜月笙无法跟随帮派做一些武力工作，于是，把他安排给黄金荣，并嘱咐道：“好好伺候着，以后少不了你的好处。”
杜月笙
杜月笙自然晓得帮派的手段，要是出了纰漏，轻则赶出青帮，重则脑袋分家。他唯唯诺诺地应下来，打起十二分的精神，在公馆小心翼翼地谋生。
不过，杜月笙并非池中之物，飞黄腾达只需要一个彰显才能的机会。
杜月笙
那天，黄金荣的夫人林桂生突患重病，公馆上下陷入一片慌乱。而黄金荣更是怒斥仆人，说：“平常让你们小心翼翼地照顾夫人，你们是怎么做事的？要是夫人好不了，你们就等着被我打发到牢里受苦吧。”
在一片寂静中，杜月笙的脑子转得飞快，他突兀地举手，说：“老爷，我这一偏方，应该能缓解夫人的病痛。”
杜月笙
黄金荣看着他坚定的眼神，半信半疑地同意了。
在杜月笙的悉心照料下，林桂生很快康复如初，她视杜月笙为救命恩人，表现出非常器重。但是，此时的黄金荣却未将杜月笙放在眼里，只当他是个“有点聪明”的下等仆人。
虽然杜月笙未迎来发迹的时刻，但却娶到了第一位夫人。
