杜月笙与孟小冬
不过，杜月笙的情史却愈发不可收拾，而子女们更是众多。
风姿卓越姨太太们杜月笙第二个迎进门的二太太，陈帼英是上海一家歌舞厅的舞女。两人自然是因色生情。进门后生下三个儿子，分别是二儿子杜维桓，以及五子杜维翰和六子杜维宁。
以色侍人,色衰而爱驰。
孟小冬
陈帼英一直与杜月笙相敬如宾，甚至到最后追随他到香港。可惜，两人最终爆发了一场严重的冲突，陈帼英独自回到了上海，晚年过得非常凄凉。
三太太孙佩豪，16岁时嫁给杜月笙，后生下三子杜维屏、四子杜维新。她始终陪伴在杜月笙的身边，直至杜月笙离世，她才痛苦地移居英国，再也没有回来。
杜月笙对于前两位太太的态度，完全是按照“纳妾”的标准娶进门。别说八抬大轿，甚至只敬了原配妻子沈月英一杯妾室茶，就匆匆地收房。
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不过，四太太姚玉兰可是我见犹怜，而杜月笙更是再次重燃恋爱的感觉。他按照姚玉兰的要求，没有让她入住其他太太们的公馆，而是置办了一处新公馆，后又在迈尔西爱路买下十八层楼706豪华公寓。
因此，姚玉兰也经常被人叫做“十八楼太太”。
过门后不久，她生下七子杜维崇、小儿子杜维善、长女杜美如和次女杜美霞，称得上为杜家开枝散叶的功臣。
杜月笙
但是，杜月笙是个有贪心的人，在一次家人见面时，又相中了姚玉兰的妹妹姚玉英，直接以强硬的态度将其娶进门。而后，又对两姐妹的母亲筱兰英有了爱慕之心，有了进一步的接触。
尽管这在当时被不少人诟病，但杜月笙只手遮天，旁人也不能奈他何。
后来，筱兰英与姚玉英相继去世，只留下姚玉兰拥有了堂堂正正的名分。她在杜月笙死后，迁居中国台湾，在1980年病逝。
