孟小冬
最后一个是五太太孟小冬，是当时的京城名伶，其地位毫不逊色于当下的任何明星。而且，她曾经与梅兰芳有过一段短暂的爱情故事，可惜不了了之，因此受了情伤。
那时，孟小冬与四太太姚玉兰的关系不错，两人来往之际，她也与杜月笙结识，而后感情迅速升温，成就了一段良缘。
杜月笙
可以说，孟小冬是杜月笙最深爱的女人，也是陪伴杜月笙时间最长的一个太太。两人经常携手出现在各种公开场合，惹得无数人艳羡。
可惜，孟小冬没有生下杜月笙的亲生骨肉，最后领养了女儿杜美娟。
杜月笙与孟小冬
此次，杜月笙的五位太太，以及八个儿子、三个女儿全部出场。可是，他作为贯穿着一大家子的中心人物，却早早地撒手人寰。
不过，杜月笙在生前做的一件事情，称得上改变一家子女命运的关键。
儿女们的成就
蒋介石
1949年4月，蒋介石向杜月笙提出邀约，希望他能跟随自己一同到中国台湾，而上海市市长也提出挽留，希望他能留下再创辉煌。
但是，晚年的杜月笙深知未来的天下已经容不得权力者为所欲为，他也不想参与世间纷争，执意举家搬往香港定居。
不过，安享晚年成了杜月笙一生未完的心愿。他抵达香港后不久患病，再加上有些仇家的*扰，以及养活一家子的艰辛，逐渐到了无药可医的境地。
