然而，还有另外一件事困扰着美国，不准和恐怖分子妥协，那么就可以和伊朗妥协吗？要知道，在1979年的伊朗伊斯兰革命以及之后的“伊朗人质危机”事件中，美国人民对于伊朗的看法，就和恐怖分子差不多。如果美国和伊朗做交易，那么美国民众会怎么看待里根政府，但是，那群美国人质是非救不可的，如果不救，里根和他的共和党一定会重蹈上任卡特政府的覆辙，摆在美国人面前的，是两瓶毒药，一瓶毒药会立即生效，就是和恐怖分子谈判；而另一条是通过和伊朗做交易来救人，如果保密工作做得好的话，里根不仅不会丧失民心，还有可能因祸得福。由此，里根政府的决定也就不难猜想了。
美国和伊朗做秘密交易在1985年8月时，美国从黎巴嫩首都贝鲁特得到消息，伊朗政府内部有人愿意和美国恢复联系。这个消息对美国来说就是瞌睡了有人送枕头，来得太合适了。在这之后，美国迅速召集了自己的政府班底来商讨应该如何处理和伊朗的关系。美国的国防部长温伯格、中央情报局局长凯西、国务卿舒尔茨，国家安全事务助理麦克法兰等美国政府举足轻重的人物都参加了这次会议。
在会议上，美国政府对于和伊朗政府恢复接触，都保持着积极态度。
因为和伊朗的关系正常化，对于当时的美国来说，是弊大于利的。首先在对伊朗的制裁中，美国并不是没有损失的，因为制裁这种行为，对于双方来说，都是一场两败俱伤的行为。当然，明显比伊朗的损失要大得多。其次伊朗作为中东地区的一个区域性大国，不仅有着丰富的石油资源，还是伊斯兰教派什叶派的中流砥柱，和他西边的那一大片伊斯兰教逊尼派国家天然不是很对付，美国可以依靠伊朗来制衡中东地区。当然还有一个最直接的因素，黎巴嫩真主党是一个伊斯兰教什叶派的政党，伊斯兰教什叶派的领袖是霍梅尼，而且黎巴嫩真主党的兴起和发展，都离不开伊朗人的帮助，伊朗说话，有用！
于是，在上台之前就和伊朗因为“伊朗人质危机”而秘密接触过的里根总统大手一挥，同意和伊朗进行私下的秘密接触，以寻求改善两国关系，并且达到让黎巴嫩真主党释放人质的目的。
他将这件事全权交给了自己的国家安全事务助理罗伯特·麦克法兰。总统的国家安全事务助理是美国一个非常重要的职位，他虽然不属于美国的行政机构，但是他的权利很多时候比美国的国务卿和国防部长还大。
当时来说，对改善和美国的关系，伊朗政府也是十分乐意的。虽然在之前伊朗的领袖霍梅尼公开宣传美国政府就是一个大撒旦，但是这个“大撒旦”的权利太大了。和美国关系交恶之后，美国和他的盟友们就在他们的经济交易中完全无视了伊朗。在1977年时，伊朗的产油量可以排在世界第四、中东地区第一位，然而这时因为美国的禁令，伊朗的石油挖出来了却卖不出去。和其他中东地区国家一样，石油作为伊朗的支柱产业，占伊朗的经济比重十分的大，石油几乎卖不出去以后，伊朗的经济每况愈下。
更糟的是，他们和伊拉克的战争已经持续了好多年，这场拉锯战虽然让新生的伊朗伊斯兰共和国逐渐站稳了脚跟，但是伊朗的经济已经到了捉襟见肘的情况了，由于缺少完整的工业体系，特别是军工业的薄弱，让伊朗大批损坏了的战机、火炮、坦克和各种武器成为了摆设，甚至连子弹的储备量也在慢慢的变少。他们需要渠道去找钱，也需要渠道去找军火。
两伊战争
一拍即合的两方在暗中开始了秘密交易。美国找来了以色列的间谍组织“摩萨德”作为中间人与伊朗取得联系。到了1985年的9月3日，伊朗方面向美国开出了释放人质的加码，一名人质换一整架飞机的军火，当伊朗收到美国的军火之后，便会尽力让黎巴嫩真主党释放一名人质。这个消息由以色列方面转交给了里根的国家安全事务助理罗伯特·麦克法兰。
对于伊朗方面的要求，麦克法兰很爽快的就同意。经过美国政府和以色列的协商，他们在1985年9月当月便将大量的“陶”式反坦克导弹，飞机零部件和弹药运到了伊朗首都德黑兰，为了避免引人注意，这批军火由以色列方面派了两架运输机分批运过去。
伊朗人也很信守承诺，果然，在这批军火运抵伊朗德黑兰后不久，名为本杰明・韦尔的美国人质被黎巴嫩真主党给释放了。
按理说，对于这一次的交易，里根政府应该很满意才对，他们得到了自己想要的东西。但是在这次交易之后，美国方面却诡异的将交易主动终止了。原因是美国的国务卿和国防部长反悔了，认为这种行为有悖美国政府行事的准则，也违反了美国的《武器出口控制法》。对于和伊朗进行魔鬼的交易，他们这次反对的立场十分坚定，。然，当时新上任的里根国家安全事务助理波因德克斯特和美国中央情报局局长却赞同按照之前的计划行事，双方针锋相对，谁也无法劝服对方。里根总统无奈，只能就此作罢，用军火换人质的计划搁浅了。
美国又要和伊朗做交易了就在美国用军火换人质的计划搁浅大半年之后，眼看着在黎巴嫩真主党绑架下的美国人质仍旧无法回国，里根总统还是没法沉得住气。距离第一个人质被劫走，已经过去了3年多的时间了，在这3年间，有一位人质遭到枪*。在这之后，美国赶紧开始和伊朗联系，希望伊朗能够帮助释放人质。于是在伊朗的授意下，黎巴嫩真主党释放了一名美国人质，用大批的美国军火换来的。除此之外，美国的营救行动再无其他进展。
于是，里根总统让前一年已经辞去国家安全事务助理一职的麦克法兰仍然负责这次行动。这个时候辞去美国公职的麦克法兰临危受命，为了能够完成这一使命，在1986年5月份，他通过以色列的帮助，和4名助手一起伪装成机组的工作人员秘密飞抵伊朗德黑兰。
抵达德黑兰之后，麦克法兰开门见山的表达想要和伊朗总统拉夫桑贾尼见面的要求，想要谈谈有关人质释放的事情，他还带来了美国总统里根的亲笔书信以及来自美国的诚意。他给拉夫桑贾尼带来了一本里根亲笔签名的圣经（意为各个宗教能够和睦相处）、一把手枪（美国可以向伊朗出售军火）和一个钥匙形状的蛋糕（双方可以合作，重新建交）。
麦克法兰这次野心勃勃的行动并没有取得任何效果。麦克法兰现在不是国家安全事务助理了，作为一名普通的美国人，拉夫桑贾尼并没有见他的想法。麦克法兰的这次行动虽然没有成果，但还是有作用的，他让伊朗人抓住了和伊朗勾结的把柄。
虽然麦克法兰没有成功，但是美国和伊朗的合作还是有戏的。在麦克法兰访问伊朗一个多月后，美国和伊朗再次对军火换人质的交易达成了一致。
在1986年7月，以色列帮助美国将第二批军火运到了伊朗，另一位美国人质劳伦斯·詹克被成功释放。
在1986年的10月，“莫尔索”号货轮在以色列港口装运了整整26个集装箱的军火之后，来到了伊朗的阿巴斯港，和伊朗完成了第三笔交易。随后，第三位美国人质雅各布森也被释放了。
