张学良
上海滩三大亨最辉煌的时候，在黑道上有青帮的兄弟拼*，在白道上有各路政客朋友庇护，坐拥鸦片生意所带来的巨额财富，外界又有军阀与北洋政府鼎力支持。杜月笙、黄金荣和张啸林三人可以说是呼风唤雨，叱咤风云的人物了。
不过，任何辉煌都有个时限，日本侵略者到来后，三大亨的辉煌时代便过去了。上海沦陷后，日本人为了攫取利益，也在上海经营鸦片生意，一步一步地蚕食原本属于三大亨的利润，最终将三大亨赶出了市场。
与此同时，杜月笙、黄金荣和张啸林也到达了人生的十字路口。面对日本人的步步紧逼，杜月笙逃到了香港，不断捐钱捐物，支持民族的抗日大业；黄金荣留在了上海，拒绝了日本人抛去的橄榄枝，为了不和日本人合作，不惜装疯卖傻；张啸林也留在了上海，但却选择了做日本人的走狗，成为了日本人扶持的花瓶。
三个人作出的不同决定影响了他们的结局，同时也影响了他们子孙后代的命运。杜月笙积极抗日，战争胜利后彻底隐退，子孙皆成才；黄金荣因为抗战时作出贡献被新中国优待，虽然不能生育但却有养子来处理身后事；张啸林则结局悲惨，自己被人刺*后，儿子也成了败光家产的瘾君子。
上海大王杜月笙杜月笙在上海三大亨中并不是资历最深的，但却是实际管事的。在黄金荣遭遇变故后，杜月笙成为了上海三大亨之首，经过一系列发展，名号逐渐响彻上海滩，成为叱咤风云的上海大王。
1888年，杜月笙出生在上海浦东的高桥镇，是上海的原住民。不过当时的浦东还是一片田园风光，经济社会发展水平远远落后于黄浦江西边，当地百姓也多贫困。为了谋生，杜月笙在14岁那年离开了老家的农田，来到了浦西的城里，开始闯荡。
杜月笙年轻时候
最开始的时候，杜月笙是在一户人家的水果摊里当学徒，虽然人微言轻，但杜月笙仗义守礼的为人使他赢得了街坊邻里的尊重。后来在一次机缘巧合下，杜月笙被介绍到青帮大佬黄金荣的家里打杂。
杜月笙头脑灵活，聪明伶俐，做起事来也守规矩，很快就受到了黄金荣的夫人林桂生的注意。打了几次交道之后，林桂生觉得眼前的年轻人将来会是个有出息的人，于是便重用杜月笙，并且将杜月笙推荐给了黄金荣。
黄金荣有意提拔杜月笙，开始将全部的生意都交给杜月笙打理。接过鸦片和黑帮生意后，杜月笙从此便一飞冲天，获得了无数的金钱与权力，成为了上海三大亨之首。同时也娶妻生子，经营家庭。
淞沪会战
抗日战争爆发后，杜月笙表现出了爱国情怀，开始拥蒋抗日。淞沪会战爆发后，前线战事不利，杜月笙专门动员了黑帮的兄弟和自家的门生，组织了民兵队协助蒋介石的国军作战，淞沪会战失利后，杜月笙逃往香港，仍然坚定地支持国军抗日。
蒋介石对于杜月笙的态度则模糊不清。一边是威逼杜月笙，强迫他与自己站在同一阵营，另一边在收到杜月笙捐赠的物资时也会许以高官厚禄。不过到了兑现承诺的时候，蒋介石却是一拖再拖。
杜月笙也看穿了蒋介石，但为了抗日大业，仍然鼎力支持蒋介石和他领导的国民党军队。不过，当蒋介石退往台湾的时候，杜月笙坚定地拒绝了蒋介石的邀请，选择了退往香港，逐渐与国民党划清了界限。
