苏轼有四大得意弟子，其中的一位就是著名的词人秦观秦少游，秦少游是江南才子，人长得风姿翩翩，他是宋朝词坛婉约派的一代词宗，最擅长描写迁客*人的孤独寂寞，抒发才子佳人的儿女情长。他的名句“山抹微云，天连衰草”，苏轼极为欣赏，他因此称秦少游为“山抹微云秦学士”。“两情若是久长时，又岂在朝朝暮暮”这一名句至今为人们所传唱不息。
作为弟子，秦少游经常到苏轼家拜访，一来二去就与苏小妹认识了。苏小妹一看秦少游文质彬彬，风度翩翩，心生好感，就是不知道秦少游的文采怎样，就想考考秦少游。
一天，苏小妹看见秦少游来了，她推开窗户，伸出纤纤玉手，递给秦少游一张纸，上面写了一幅上联：
双手推开窗前月，月明星稀，今夜断然不雨。
秦少游心领神会，这小丫头是要考我呀，他微笑着看了看苏小妹，又看了看院子里的莲花池，他随手捡起一块石头，潇洒地投入到池中，然后秦少游高声回答：
一石击破水中天，天高气爽，明朝一定成霜。
“霜”与“双”谐音，聪明的苏小妹听出了秦少游的画外音，她红着脸关上了窗户。就这样，两人郎才女貌，一见钟情，大诗人黄庭坚甘做月老，有情人终成眷属，在一个佳日良辰，两人顺理成章地成亲了。
新婚夜，婚庆的酒席散去，秦少游准备步入洞房。苏小妹却顽皮起来，她给秦观设下了最后三道门槛，这就是人们喜闻乐道的“新婚夜，苏小妹三难秦少游”的故事。
第一道门槛，是一句上联，要求秦少游对出下联后，才可以进入洞房。
上联是：东厢房，西厢房，旧房新人入洞房，终生伴郎。
这幅上联里“东西厢房”与“洞房”相对应，“旧”与“新”相对应，“终生伴郎”是新娘子对新郎官表明自己的深情承诺。这幅上联看似简单，却大有玄机，要对出下联确实不易。
但是，秦少游才华横溢，这样的难题肯定难不住他。他想起了自己的求学之路是多么辛苦，如今被聘为太学教授，终于有资格迎娶新娘。于是秦少游略一思索，对出下联：
南求学，北求学，小学大试授太学，方娶新娘。
苏小妹一听，自己的男人是如此辛苦，如此上进，她满心欢喜，赶紧让秦少游进入洞房。
闺房里，红烛高照，浪漫温馨。两人相对坐下，该喝交杯酒了，这时，苏小妹又出了第二道难题，又是一幅上联：
酒过三巡，交杯换杯干杯，杯杯尽在不言中。
苏小妹这联是醉翁之意不在酒，而是在乎他们的爱情，只是出于女性的含蓄温柔，不好意思明说而已。
这也难不倒秦少游，他看着桌子上的菜肴，来了灵感，他迅速地说出了下联：
菜上五味，形美色美鲜美，美美都在心中留。
下联的写法与上联相同，秦少游名义上是在写菜品，实际上，他是在描写自己的妻子，身材苗条美，面容白皙美，大好年华美，妻子这所有的美好都深深地留在秦少游的心中。
苏小妹听到新郎官如此的夸奖她，心里很是感动，她娇羞满面，与秦少游一起喝了交杯酒。喝完交杯酒之后，秦少游含情脉脉地注视着面若桃花的新娘子，他轻轻地握着苏小妹的双手，柔声说道：“春宵一刻值千金，我们该休息了。”
苏小妹知道，她人生中最美好时刻就要来了，新郎官如此着急，她不禁有些担心，为了提醒新郎官温柔对待，苏小妹又出了一幅上联：
小妹虽小，小手小脚小嘴，小巧但不小气，你要小心。
这一联，苏小妹用了八个“小”字，来提醒秦少游，虽然我长得小巧玲珑，但我不是小气之人，不过你要小心，在行周公之礼的时候，你要温柔一些。
秦观听懂了苏小妹的提醒，妻子真是贤惠大气啊，他那急切的心逐渐平息下来，我愿意娶你，我只在乎你，我要给你一个完美的新婚夜，他灵光一现，接着对出了下联：
少游年少，少家少室少妻，少见且又少有，愿娶少女。
对完这三个对联之后，夫妻二人情趣盎然、心满意足地圆了洞房。
