因为从小在警察宿舍中长大，袁咏仪个性直爽，有什么说什么。可这种性格致使袁咏仪刚进娱乐圈时得罪了不少人。
吴君如曾对她说：“我第一次见你的时候，没大没小，说话高声大气，真的想扇你耳光。”
小时候的袁咏仪不仅长相可爱，学习更是没得说。
考上香港理工大学攻读设计专业，原本袁咏仪自己可以靠着出色的才能谋取到一份稳定工作。
但在1990年，袁咏仪的朋友不断怂恿她去参加港姐选美比赛。
起初袁咏仪是不想去的，但朋友不断怂恿说这对她来说是一种锻炼，因为她实在是太内向了，一直这样以后是会吃亏的。
于是19岁的袁咏仪参加了香港港姐选美比赛，要知道她从来没有参加过专业化训练，但袁咏仪就是“初生牛犊不怕虎。”
凭借着自己一头乌黑靓丽的大波浪和出众的颜值独特的气质吸引了在场多数人的眼球。
袁咏仪自己也没想到会成功拿下港姐选美比赛冠军，也因此为她打开香港娱乐圈的大门。
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随着袁咏仪获得冠军后，不少经纪公司开始联系她，事业路上顺风顺水。
因为她出众的颜值，诸多香港富豪对她产生了兴趣，开始频繁邀请袁咏仪吃饭。
