《小楼又东风》这部剧的背景发生在一九三六年的上海，那是九月下的第一场秋雨，海格路的晗园里住着一位少女，那是高晨遇见16岁的吕晗芝，这位美丽明媚天真的少女，从此住在他心里。
高晨说“吕晗芝就像一只刺猬，刺痛着他心里的每一个角落。”他多么希望，他们从未遇见过，也许就能当一辈子的陌生人，这样吕晗芝的生命就会很长很长，而他就能死心塌地地留在黑夜里，就不会像现在这样，觉得余生太长，而她太难忘……
高晨，一个极为隐忍情绪和谋略计划的潜伏者，表面上看似风流倜傥，玩世不恭，但对任何女人都不会有特别的专情用心，实则内心却只把深情付给了吕晗芝。虽然他经常进出歌舞厅，流连花丛中，却片叶不沾身，唯独对吕晗芝独宠一人，视若珍宝。
高晨被人视为浪荡公子，有未婚妻吕晗芝却和别的女人出入成双，纵使被人唾弃为抛妻弃子的下场，这无疑是他潜伏身份的最好掩饰。在他面临爱情与任务的同时，肩负国家使命的他注定不能有儿女情长的感情牵绊，只能将吕晗芝的一往情深藏在心底，默默守护。
吕晗芝，上海圣约翰大学的第一名媛，自小享受父母的疼爱，贵族的光环和名师的教诲，是众星捧月的月亮。她傲娇任性，单纯活泼，经常爱撒娇捣蛋，一身旗袍加以身上，气质高贵，纯洁清高。
吕晗芝从小就向往自由恋爱，父亲为她安排婚宴却不以为然，心里早已倾心他人，一心只想跟他共步红尘。韩寿民是她曾在大学里的临时教官，一身戎装，英姿飒爽的模样总是让吕晗芝为他沉迷至今。
一场被父亲束缚恋爱的婚宴，让吕晗芝对高晨视为眼中钉，她恨高晨的突然插足，让她在追求爱情路上成为她的绊脚石。可高晨一心纵容吕晗芝的冷眼对待，即使她是被迫的，但他也会给吕晗芝最起码的尊重与绅士，甚至是包容她任性的小脾气。
原本婚礼会顺利浪漫举行，奈何暗*组织混入其中将吕晗芝的父亲一枪致命，那时候的吕晗芝早已在前往南京的火车上。她为爱抛下高晨和一袭宾客，去找初恋韩寿民，即使时隔已久不曾相见，她依旧为爱勇于追随。
吕晗芝手握着韩寿民的一张速写纸，画像里的他笑弯眉眼的模样让她不惜握紧手中的相册，那是一本记载着她与韩寿民在大学初见时的记忆时光。直到此刻见到的韩寿民，才让吕晗芝恍若如梦，原来他早已不是当年的模样，而是以辅佐的身份来调查她父亲被*害的原因。
吕晗芝从富家千金小姐一夜之间变成落魄少女，父亲被*害，吕家宣布*，同时还背负着父亲是汉奸的罪名，从此吕晗芝在学校被人欺辱，尊严被人践踏。高晨原本想救她，却被同党半路拦截，奈何被吕晗芝全然看见，却被她误会为是日本的汉奸走狗。
吕晗芝家道中落，不得不暂时提出退学，满身伤痕的她看见母亲与高晨欢声谈笑，她恨高晨对她的不管不顾，更恨高晨同外人一样诋毁她父亲的名声。吕晗芝宣泄般地把高晨送给的药物当面丢掉，甚至当着母亲的面绝不与高晨有一丝牵连。
