1935年的时候，已经是上海滩少数且有名的专职漫画家之一，结了婚，并且三毛的形象最初也就诞生在那年：一个学徒工、一个衣食不缺的有些顽皮的普通孩子。
之后，抗战开始，张乐平停止了三毛的创作，成为了当时的抗日宣传队的一员——中国空军最初在日本上空投下的东西，不是炸弹，而是抗日宣传画，其中就有张乐平的创作。
抗战时期的生活见闻和经历是"真正"的三毛诞生的重要动源。作为一个情感丰富、心地善良的艺术家，张乐平从此把视角给了那些身陷困境的人，并且发自心底地同情他人的苦难。
自40年代，张乐平除了基本维持家庭温饱外，还举行过义卖、创作公益漫画来帮助流浪儿童。在60年代，刘海粟、林风眠等好友处在最困难的时候，自己也很艰难的张乐平会偷着去看他们，后来他们境遇改善，张乐平反倒是："有人去看了，我就不必去了。"80年代，张乐平谢绝了国外收藏家高价收购三毛原稿的请求，把它们全部捐给了国家美术馆。
张乐平在《三毛流浪记》《三毛从军记》这两部同时代的巅峰作品以后，也创作过一些三毛系列作品，但出于种种原因，减少了讽刺意味，多了一些顺应时代。晚年已偏向于儿童漫画的创作，或是纯粹的艺术闲笔，也喜爱在闲时和孩子们待在一起，或反思时代。他一生的思考和创作从未停止，也给予了后来者重大的影响。
故事里，三毛不是没有去中产阶级家庭中安逸一生的机会。他曾被一个太太收养，穿上皮鞋，过饱食终日的寄生生活。然而三毛最终捣乱酒会，脱下了华丽的衣服、披上麻袋片，和小伴一起回到了流浪儿的队伍中。
后来三毛还被别的家庭收养过，也有过朋友，但不论历时多久，这些最终都离他而去，他最终依然是个除了自己一无所有的流浪儿。这种奇异的"流浪"人生，对一个女作家——陈懋平产生了很深影响，她就是一度创作出许多人对于青春、流浪、时间的印象的作家三毛，与张乐平因《三毛流浪记》结为义父女。她去世时，张乐平也一度痛心伤感。
