与张洪量的事情过去后，吴佩慈便与一名叫做“Ted”的男人走到了一起。Ted是一家日本料理店的老板，比吴佩慈要大十岁，这在娱乐圈也已经屡见不鲜了。
有消息称，早在七、八年前，吴佩慈与Ted就相识了，两人一直是以干哥哥、干妹妹相称呼。算算时间，大致也就在吴佩慈成为“九头身美少女”的时候，看来动机也不纯啊！
干哥哥、干妹妹发展着发展着，就成为了一对情侣！对于这段感情，吴佩慈曾说：“朋友都觉得他对我很好，所以干哥就变男朋友，”说的很顺理成章。
不过呢，这段感情也就持续了3年，期间两人吵吵闹闹、分分合合，还是分手了，连干哥哥、干妹妹都做不成了。
离开了Ted后，2005年，吴佩慈又与设计师苏点忠走到了一起。3年前，苏点忠还是林志玲的男朋友，可惜的是有才华却不是富豪，所以被林志玲给甩了。
对于这一点，吴佩慈也不在意，还很大方地表示：自己很早以前就知道男友与林志玲是一对。相爱之处，的确有那么一段甜蜜的时光，后来吴佩慈到大陆工作，两人因为异地恋感情变淡，匆匆一年就分开了。
当然，还有一种说法就是：大S并不看好苏点忠，两人之间有一点过节。作为“七仙女姐妹团”姐妹花之一，吴佩慈很看中朋友的看法的，她曾表示过：如果连自己身边朋友这一关都过不去，自己也无法接受，朋友的建议很重要。
其实，从吴佩慈与Ted的感情上来看，她的确很在意外人对男友的看法。
和苏点忠分手后，吴佩慈很快又传出来与王仁甫来往甚密。王仁甫曾是台湾偶像组合体5566副团长，也算是很有名的歌手了。
然而，这段感情却被网友诟病，因为名不正、言不顺。在两人传出“瓜事”的时候，王仁甫其实是有女朋友的，名字叫做季芹。
据说，当时因为吴佩慈与男友传出暧昧，正牌女友季芹很吃醋，引发了不小的舆论。最终，吴佩慈没能斗过季芹，所以选择了退出。
2009年，季芹与王仁甫举行了婚礼。值得一提的是，这场婚姻是先上车、后买票，算是补办的。回想一下，如果吴佩慈真的与王仁甫好上了，估计又会是一大波舆论来袭，好在提前退出了。
2007年，吴佩慈被曝光与施明廷秘密拍拖的消息。施明廷是一名富豪，身家高达十几亿，在当时可是一笔不小的资金。
有消息称，施明廷是看上了吴佩慈凹凸有致的身材，为了俘获她的芳心，不惜与自己相恋多年的空姐女友分手。
相恋期间，两人发展的是地下恋，互动频频，短信、电话从未间断，即使男方的父母反对，但依旧没能阻止这段恋爱的低调进行。
从整体的情况而言，施明廷很符合吴佩慈的要求，多金又有钱。可惜的是，因为工作的原因，吴佩慈与施明廷经常分隔两地，无法进行感情上的深入交流，导致恋情生变、最后分手。
