但是作为初出茅庐的新人，熊黛林的模特路走得并不顺畅。
因为没有名气且模特圈竞争激烈，而且那时候的熊黛林还有些婴儿肥，能找到的工作很少，有时候一个月只有250元的收入，在大上海的生活实在是难以为继。
有一次终于有了一个去走T台的机会，而且当时的国内顶尖模特都会到场。
熊黛林从工作人员手中拿到的衣服却仅仅只是一件薄纱，衣服上连乳贴都没有，那一刻的熊黛林很想哭，但是要是不穿，后面还有很多人排着队等着穿，熊黛林根本就没有选择的机会。
更为现实的是，如果不走秀，那这次到北京的车费还亏着呢！
熊黛林寂寂无名的模特之路，直到熊黛林赴港发展，2006年被郭富城钦点为主题曲《风之子》MV的女主角后，
而且两人也在MV中一吻定情，随着两人的绯闻渐起，熊黛林也一夜成名。
直到2007年，熊黛林和郭富城一起在火锅店吃火锅被拍，恋情才真正浮出水面。但是面对记者的追问，郭富城并未承认恋情。
在这段恋情中，可以看到的是熊黛林一直比较主动，经常向媒体透露一些似是而非的细节。
2008年，郭富城前往上海拍摄手机广告，熊黛林向记者透露自己也曾到过上海。此举似乎也引起了郭富城的不满甚至传出两人分手的传闻。
当年最有名的事件，就是在10月份郭富城生日的时候，熊黛林前往郭富城住处庆生足足呆了33个小时候，
为了避开记者的耳目，郭富城还动用了安保护送熊黛林离开，记者将此次熊黛林的举动封为“33小时攻城”，因此彰显了熊黛林的天王女友地位。
但是就算是如此，郭富城依旧没有承认和熊黛林的恋情。
相比于熊黛林的步步紧逼，郭富城依旧绯闻缠身，和绯闻女友藤原纪香吃饭被拍，又和嫩模传出绯闻，但是郭富城同样也没有给嫩模继续炒作的机会，一见苗头不对，马上辟谣说该嫩模根本就不是他的菜！
所以，从郭富城对身边蹭热度的女人是没有一点容忍度的，按这么看来，郭富城对熊黛林还算是有一些感情的。
在2009年，熊黛林以庆生为由，前往正在泰国拍戏的郭富城处，用了4日3夜“十月围城”。
而且两人一起穿情侣球鞋返港，但是，郭富城却不愿意和熊黛林一起面对媒体，黑面离开。
但是熊黛林却满面春风的接受媒体采访，更有意思的是熊黛林脸上的红色印记也被记者大做文章看作是两人恩爱的证据。
