有段时间林俊杰和师妹金莎经常合作，他们还合唱情歌，在演唱会上林俊杰还做出求婚的举动，这也是一度让歌迷沸腾，不过热度过去之后，两人依旧没有了交集，让cp粉伤心不已。
2004年，林俊杰与歌手Hebe合作，林俊杰坦言很欣赏对方，甚至承认有暗恋的感觉，可是女方一直没有表态，这也是让网友们十分着急，想来Hebe对林俊杰也只是朋友的感觉。
2006年，媒体拍到林俊杰和林采薇Yumi约会逛街照，Yumi有林俊杰家的钥匙、出入自如，两人的恋情才浮出水面。林俊杰和Yumi分手后，谁也没有想到峰回路转、他又和金莎暧昧起来了。
林俊杰和“J女郎”曾恺玹拍摄偶像剧《原来我不帅》期间，传过绯闻，林俊杰被爆常常偷看曾恺玹，说：“美女谁不爱？”
