1996年，年仅15岁的林俊杰就开始自己组建乐队参加各种歌唱比赛，揽获了多个词曲创作和演唱大奖，这时候的他俨然已经成为学校内的风云人物。
大概女生都无法抵抗这种有才华的男生，16岁的时候林俊杰就有了追求者，是一个非常漂亮的女孩。
那个女孩非常喜欢他，每天早上都会大老远地买好早餐送到他家门口。女孩的热情让情窦初开的林俊杰束手无策，很快他们就在一起了。
林俊杰对待这份初恋十分小心翼翼，像是要补偿女孩追他的时候所受的委屈似的，他对女孩有求必应，简直是个三好男友，两人也每天甜甜蜜蜜，羡煞旁人成了学校里出了名的情侣。
不过好景不长，新加坡男性都要服兵役，林俊杰也不例外，很快林俊杰的兵役期就要到来了，他依依不舍地告别女友，加入了新加坡武装部队文工团，也在兵役期间积累了许多创作表演的经验。
好不容易等到兵役结束，林俊杰欢天喜地地想要见到女友的时候，却发现女友却因为不堪忍受两年的等待而早已投入他人的怀抱，看着曾经如此深爱的女友移情别恋，林俊杰备受打击，沉浸在悲伤中的把所有精力都投入到了创作中。
为了接受更好的训练，林俊杰还参加了一个歌手训练班。也正是在训练班的时候他的才华被“海蝶音乐”看中，决定跟他签下合约。
可是，当时的林俊杰已经收到了新加坡国立大学的入学通知，认真思虑过后，林俊杰决定放弃升学的机会去追逐自己的梦想，进入海蝶，从此走上了音乐的道路。
