曾国祥与曾宝仪虽然各自在香港和台湾长大，但这丝毫没有影响姐弟之间的感情。曾宝仪比自己大6岁，在曾国祥眼中，姐姐是个睿智、有主见的女人。每次曾宝仪到香港，曾国祥都会拉着姐姐不停的聊天。
曾宝仪经常会向他灌输一些经典的书籍、音乐和影视作品。
内地的摇滚乐、村上春树的小说，这些经典作品，让曾经年少浮躁的曾国祥，不仅开拓了视野，也渐渐洗去浮华。
这是曾国祥最初的“文化哺育”。
如果说曾宝仪给了曾国祥文学启蒙，王家卫的电影则给了曾国祥文艺启蒙。
王家卫，一个可以将文艺片拍到极致的导演，被英国权威电影杂志《视与声》冠以“当代诗人”的美誉。
曾国祥觉得王家卫电影给他带来了极大的新鲜感，打开了一扇“原来电影还可以这样拍”的大门，也在少年曾国祥心中，种下了一颗电影的种子。
对于最初的电影梦，曾国祥曾说：“我那个时候挺天真的，完全不懂得电影制作是怎么一回事，不知道拍戏有多困难，单纯地觉得自己很喜欢看电影，所以就想做。”
16岁那年，曾国祥和父亲认真地谈了一次。他跟父亲说自己喜欢电影，大学毕业后想做电影。
曾志伟沉思了一会说，“等你念完大学再说吧，大学毕业后你还是很坚持，想做电影，那爸爸就介绍陈可辛导演给你认识。”
在去大学前，曾国祥到朋友家喝酒，结果喝到一半哭了，突然就对着天怒吼说：“我要做电影！”
大学期间，曾国祥不曾忘记自己的电影梦，还与室友一起合拍过一个短片。
毕业前，父亲再次问他：“快念完大学了，还是想做电影吗？”
曾国祥的回答依然坚定。
“那好吧，毕业后我介绍你跟陈导认识，你就跟着他慢慢学吧。”
02 这个星二代有点惨端茶倒水定外卖，常年充当B级片配角2001年，曾国祥大学毕业，在父亲的介绍下，怀揣梦想进入到陈可辛的公司，开始了娱乐圈生涯。
「陈可辛，一位非典型的香港导演，从《甜蜜蜜》到《三更之回家》，再从《投名状》到《中国合伙人》，在陈可辛的身上你很难去找到某一个特定的类型，去框柱这位导演。」
入行便能跟随大师，再加上有父亲的背书，前途可谓无限光明。但事实上，曾国祥的电影生涯并没有那样顺利。
入行后，曾国祥并没有因为父亲是曾志伟而享受特权待遇。
虽然他的职务是陈可辛助理，但所做的都是些杂活，端茶递水叫外卖，打板做场记，送胶片到电影院，甚至连P图修海报的工作都要负责。
回忆起那段经历，曾国祥说：“虽然之前也曾经拍过短片，但实际上我对电影工业运作的了解为零。当时很天真地觉得自己喜欢电影，就可以当导演，后来才发现做电影不是那么简单。”
就在曾国祥觉得梦想与自己渐行渐远时，父亲的告诫坚定了他的信心：
做人不要太计较，不要在意哪个方向，只要有机会就去做。
曾国祥接受了父亲的忠告，他不在乎角色、不在乎方向，只要能积累经验他就满足。
就这样在陈可辛身边默默的学习，从场记一直做到第二副导演，曾国祥学到了很多，为后期的爆发一点点地积攒势能。
曾国祥表示，“我觉得陈可辛最值得我学习的是，他和拍档许月珍的认真，制作电影每个细节每一关都亲力亲为。那3年里我从不觉得辛苦、不觉得没有尽头，反而觉得要学的太多，时间不够用。”
曾国祥职业生涯的另一个重要人物，是他的好基友，彭浩翔。
