获奖之后许志安顺利被签约成为歌手，
但发展却不如预期，八十年代香港乐坛正在井喷发展，
众多有实力、有背景、有特色的歌手眼花缭乱，
稚气未脱的许志安唱着情歌很难被看到。
相比之下长相帅气的黎明立即被TVB签约，
走上了影视歌全面发展的道路，几年之后便跻身四大天王。
当时公司没有为许志安发行唱片，
也没有让他参加晚会或者综艺节目，
反而把他放到餐厅酒吧去演出，比赛结束后他的热度急速下降。
幸好许志安遇到了性格豪爽仗义的大师姐梅艳芳，
并被她选中一起合唱歌曲《将冰山劈开》，
这首歌放在梅艳芳的专辑《妖女》中，
是一首非常经典的男女对唱歌曲。
梅艳芳还将许志安收为徒弟，多次带他登上演唱会，
两人贴身热舞，给了他展示自己男性魅力的机会。
有了梅姐这座靠山，许志安露面的机会越来越多，
终于在出道两年后发表了自己第一张同名专辑《许志安》。
也是在这一年16岁的郑秀文参加新秀歌手大赛，
同样没有受过专业训练，只是高中生的她一路*进总决赛，
最终拿到了季军，她和许志安签入同一家唱片公司，从粉丝变成小师妹。
只不过郑秀文同样没有获得重视，
在公司培训两年后才成为发片歌手，
她的第一张专辑就卖出了两万五千张的好成绩。
而这时的许志安每年一张专辑，每一张销量都不理想，
还没有在音乐上找到自己的定位。
1991年，许志安大胆突破以往温柔乖巧的形象，
展现了自己时尚野性的一面，从慢节奏的抒情转变成为流行快歌，
他的一曲《翻腾》拿下各大音乐排行榜冠军。
