当年素人们想进演艺圈，不外乎一个途径，那就是参加比赛。蔡依林、萧亚轩、梁静茹、张韶涵等，统统这个路线。
当年杨丞琳参加的选秀叫《健康美少女》，取得了不错的成绩，于是被赏识。当时签约杨丞琳的公司是BMG博德曼，在99年前后，杨丞琳的经纪公司，不算大公司，相比华纳、滚石、环球、索尼、维京等，在资源及宣传能力上，略有不足。
但杨丞琳命还是好的，还没等唱歌，就先搭上了偶像剧巅峰中的巅峰《流星花园》，虽然不是主角，但能在红遍亚洲的剧作上露脸，对新人来说，已经是天大的幸运了。
流星花园首次开播是在01年4月。99年便被签约的杨丞琳在这两年间，也没只在拍戏。
公司给她们组了个女子组合。当时有六个人参加，唱范晓萱的《眼泪》，最后留了四个，包含杨丞琳，组成了团体“4 in love”。
算是初代女子组合了，她们出道要比SHE和twins还要早。也的确小有声名，但大红真的靠命。这个组合终究没能达到SHE和twins的高度，没存活几年就因模糊不清的原因解散了。
现在想来，仔细看看这四个人，明显的风格不统一，坦白讲，最打眼，最符合少女气质的，也就只有杨丞琳一个，——组合拼凑地太粗糙了。事实也的确如此，组合解散后，也就只有杨丞琳混的最好。但杨丞琳也是靠着演戏这条路曲线救国，和张韶涵如出一辙。
2003年组合解散，杨丞琳之所以没有消失，自然是因为，此前她在演戏和主持上所做的累积。01年《流星花园》播出，为杨丞琳提了一大口气。隔年，她终于迎来自己的第一个女主角，与余文乐合作，开拍《爱情白皮书》。
这部戏有许多有趣的细节值得讲，也足见杨丞琳早年性格之直率。在拍戏期间，杨丞琳和余文乐算是“死对头”，一言不合就吵架。当时杨丞琳的角色需要有体操的训练，在一场戏中，杨丞琳因为做了太多训练而腿痛到影响行走。
面色上自然会表现出痛苦。落在余文乐眼里，就变了味，余文乐作为真直男，只觉得，这个女演员过于矫情，拍个戏不至于这么娇弱。但实际上，杨丞琳真的腿痛到无法走路。
