也是在这一年，仅发行了三张个人专辑的杨丞琳就已经准备转型。十分果断，或许因为她实在不喜欢“可爱教主”的称号，或许她明白，“可爱”的标签，不可能伴随女艺人一生。
于是在08年，她发行了专辑《半熟宣言》，从里到外都在表示，她那么明确且主动地撕去《可爱》的标签。
而后，她的作品越发趋向于文艺、知性，而她本人，也剪去长发，以干净利落的短发造型重新出发。事实证明，与杨丞琳同期出道的艺人，只有她转型算是最成功。
这份成功在2016年体现的最为明显，这一年她凭借歌曲《年轮说》入围了金曲奖。至此，她成为台湾首个入围过三金的女艺人。
也是在这一年，她参演了现实题材电视剧《荼靡》，饰演面临人生诸多选择的当代女性，彻底与可爱的，喧闹的少女标签告别。也是在当年，她参加内地综艺《蒙面唱将》，向观众们展示了不俗唱功。
纵观台湾千禧年前后出道的艺人，往往会发现，大部分人的生命能量都只体现在前几年，在那几年中，台湾娱乐圈不断推陈出新，火热不止，艺人们抛头颅洒热血。也正因此，那几年她们的人生都无比精彩。
而自从08年后，那些艺人约好了似的，调低了步伐，要么相夫教子，要么享受生活，要么无心恋战退居幕后。与此同时，大众的目光已经不再聚焦在她们身上，所以你不由自主会发现，多年后再见儿时喜欢过的艺人，已是风云变幻，另一翻韵味了。
杨丞琳算是其中，越来越好的典型。在事业上，经历过谷底，又在最关键的时刻咬牙转型，清楚知道自己要什么，越发严谨，苦尽甘来。如果将杨丞琳的一生分为两部分，分别是“事业”与“感情”，那么到如今杨丞琳成为“李太太”，好像她的一生才迎来第一个圆满。
文章开头，说杨丞琳终于在感情上得以翻盘，大抵是因为，在遇到李荣浩之前，杨丞琳在感情上，一直处于“不顺遂”的状态。除去李荣浩，杨丞琳唯一公开过的男友，是初恋小鬼黄鸿升。
两个人是同学，都就读于台北华冈艺校，读书时便相恋。彼时杨丞琳16岁，她自己也承认当时毛病很多，是个神经病。会任性地给男友提许多要求，比如不准打篮球，不准再买玩具。
多年后杨丞琳说自己一直跟小鬼道歉，太不懂事，苦了他。
两人之所以分手，是因为当时杨丞琳中途放弃学业，进军演艺圈，与小鬼聚少离多，因此这段感情只维持了半年，就得以终结。她自己也承认，当初年纪小，以为最终会和小鬼结婚，但后来才明白，婚姻不是这么回事。
或许也正因为初恋，两个人都不懂爱情，导致二人在分手后也一直在做朋友。这算是杨丞琳最平静而美好的一段。18年杨丞琳在“青春住了谁”巡演中，邀请小鬼同台，唱歌间隙杨丞琳忍不住痛哭，与小鬼拥抱，算是终于与这段感情做了和解。
对此，李荣浩大度地表示：我眼睛小，看不见。
