其实很好理解，他出身于大地主家庭，从小受到的是大地主阶级的教育。之后受到革命思潮的影响，便投身于革命中，加入了国民党，他的人生轨迹与共产二字无关。这就决定了他不会理解也没有机会去理解共产党的理念。但是后来的一系列事件都使他消除了这种怀疑，改变了态度。
杜聿明本身的身体状况不佳，患有肺结核，胃溃疡等多种疾病。医务人员在对战犯进行诊断治疗时了解了这一情况，同时见杜聿明身体瘦弱，饮食少进，便每日一碗鲜牛奶为其进行滋补。杜聿明起先并不领情，甚至拒绝食用，因为他深知国民党方面也有此类的政策，先是进行贿赂诱惑，之后再套出自己需要的情报，这些善意的举动都被他看作是利用。
但是这些医务人员并没有介意，反而一直精心照顾他，直到他的慢性疾病好转痊愈。有一件事杜聿明印象深刻，他自己身体不好，腰腿不便，每每睡在硬床板上很是痛苦，医务者们知道后特意按照他的身体做了一副石膏板的模型，放在床铺上，这件事让他非常感动。这时他的内心已经渐渐开始了转变。
另一方面我党采取了温和的改造方式。党认为像杜聿明这样的顽固人物，如果对他实行高压手段，是不会有成效的，反而会非常容易起到反作用。所以我们是可以进行循序渐进的教育说服方针，让他们自己感觉到共产主义的优点，让他们看到我们党治理下的新中国，让他们自觉认同我们的，并且是认真深刻的。同时我党还为他们建立小型图书馆，让他们能够进行学习，自觉地进行共产主义思想的渲染。
杜聿明本身视力不太好，在初期，他是无法进行阅读的，当工作者了解到这一情况，专门为杜聿明配制了近视眼镜，这是让杜聿明很是吃惊感动的，这副眼镜后来一直被杜聿明所珍藏，这也是他对共产党情感的见证物。这一系列事件让杜聿明也从刚开始的怀疑和猜忌态度转变为信服和感恩。杜一产生认同感，很快就找到了自己的重生之路，那就是接受共产党领导，重新回到人民怀抱的崭新之路，从此杜开启了人生的另一个新的篇章。
1959年9月18日，人民日报发表了*向全国人民代表大会常委会提交的建议，决定特赦一批已经从善的罪犯，而杜聿明在这批特赦名单之内。
杜聿明怀着激动的心情成为新中国公民的杜聿明受到了周总理的接见，这成为他一生都难以忘怀的事。之后杜在红星公社接受了锻炼，同时又在全国政协履行了新职责。1961年2月，杜聿明的被任命为全国政协文史专员，在书写过去的战争经历时，他的思想改变是脱胎换骨的，他不再仇视共产主义，发现了三名主义与共产主义的共同之处，那就是为了人民。蓦然回首发现很多都是相通的，所以他重获了新生，重投入了人民的怀抱。
蒋氏无情，丧子之痛在杜聿明进行改造的同时，远在台湾的妻女却生活得很是艰辛。
杜聿明与其妻子曹秀清生育子女六位，三男三女，其中长子杜致仁因为学费所累，无法从哈佛毕业，选择吃安眠药离世；而长女杜致礼是著名物理学家杨振宁的妻子，是一位很有名的才女，也因家道艰难，不得不放弃自己喜欢的大学，而转入普通学校。
1949年杜致礼与杨振宁结婚，定居普林斯顿，1953年杜致仁以优异成绩去哈佛深造，但深陷入债务危机。当时台湾当局宣传杜聿明战死，加之蒋介石对于杜聿明淮海战败被俘一事耿耿于怀，所以杜聿明妻女无所依靠只能靠着领取救济金度日，家道中落，一家人的生活很是艰辛。其中，有一件事很能反映出当时杜一家的为难。
曹秀清在杜聿明被俘之后从上海来到南京，希望蒋介石给个说法，但当时蒋介石闭门不见，无奈之下，她只身闯进总统府，并大喊：“请总统谈话！请总统谈话！”但蒋依然避之不理，由此可见蒋的绝情与杜家在杜聿明被俘后的艰难。
正因如此，因家道中落便认真学习期望重振家风的长子，杜致仁是极度希望能够靠着自己的学历找到一份好的工作，为家庭出一份力的，所以他对这份学历尤为看重，所以承担的精神压力也是巨大的。当时的台湾银行在第三年学期突然中断贷款，导致杜致仁面临着三千美金的债务。
他一方面只能寄住在姐姐家，一方面求母亲筹钱，曹氏无奈只能写信与蒋介石，希望支援，但蒋只应允一千元且分两次给与，导致杜致仁内心大失所望并非常委屈，想到自己的曾经的家世显赫，想到现在的家道中落，想到父亲的卖命效忠，想到父亲的不明下落，愁苦中来。而姐姐姐夫因暂时拿不出钱来也只能好言相劝，却想不到弟弟晚饭之后进入卧室不再出来，翌日觉察不对劲破门而入时，发现杜致仁已经服用安眠药离世……
