1969年，周传雄生于台湾省台中市，祖籍湖北公安，周家是旧社会的名门望族，他老爸17岁就当上县长，后来为了躲避战乱，逃亡到台湾，在50岁高龄娶了相差20岁的第五房太太，生下周传雄，周传雄小时候敏感爱哭，父母希望他刚强一点，于是给他取了“小刚”的乳名。
周传雄从小就喜欢唱歌，可是父母并不看好唱歌这个职业，认为搞艺术的都是死后才出名。但是后来由于家庭变故，他老爸丢下一大家子，跑回了内地，母亲离家改嫁，留下周传雄与姐姐相依为命，才让他可以自由自在地追逐音乐梦想。
由于父母离异的关系，周传雄16岁时便成为了工读生，要靠自己打工来赚学费。周传雄除了一边上课一边在台湾青年会上班之外，还利用寒暑假的时间在外打工，并尝试了很多不同的行业。他做过装潢工人、搬运工、游泳教练，甚至还摆过地摊卖过耳环。
上高中时，周传雄暗恋班上一位女生，可是担心表白失败后连朋友都没得做，一直不敢表白，后来这段暗恋了7年的感情，随着女生出国念书而不了了之。为了纪念这段感情，周传雄把这段经历写进歌里，这首歌就是后来大名鼎鼎的《记事本》。
1987年，周传雄参加了“校际音乐创作大赛”，但并没有获得很突出的成绩。1988年，参加“台湾校园歌唱比赛”，并被选为小虎队第一批候选成员，后因个人原因放弃加入小虎队 。周传雄觉得唱跳男团与自己的音乐路线不符，最终选择了退出。
1989年，周传雄以艺名“小刚”推出了首支个人原创单曲《尘烟》，收录于《无名小卒》合辑中，从而正式进军歌坛。
1990年4月，推出首张个人音乐专辑《双子星的对话》，收录了包括《没有你的日子》、《你的忧郁我的离去》等在内的11首歌曲，整张专辑的风格以抒情慢歌为主。
在公司安排他到百货公司的一次商演上，当时现场人山人海，堵得水泄不通，周传雄原以为是天王刘德华要来了，谁知这些歌迷都是为他而来的，直到这一刻，他才发觉自己红了。
