尔冬升的初恋发生在16岁，对象是14岁的余安安，因为情投意合，后来两人一起做了演员。《三少爷的剑》和《倚天屠龙记》中，两人饰演的都是情侣，本色出演给他俩的演技加了不少分。
都说，娱乐圈是真爱的试金石，难能可贵的是，他们试了八年才发现彼此不是命中注定的人。遂，和平分手。
尔冬升的第二任女友是一个制片人。由于太过低调，连娱乐记者都扒不出个所以然来，只能一句带过。
尔冬升的第三段恋情，对象是张曼玉。记得张曼玉初获港姐亚军时，尔冬升曾吐槽“这么丑的女孩，没有理由得奖”。可是缘分就是这么地奇妙，后来两人经人介绍成了男女朋友。
热恋三年，张曼玉因为忍受不了尔冬升的大男子主义，选择了分手。
她说：“他最爱的是赛车，不是我。”
他说：“和张曼玉分手，是种解脱。”
打脸的是，尔冬升并没有解脱，因为过后他曾在多个场合提起这个耀眼的旧爱，说他为爱伤心7个小时，怀念她的虎牙可爱，甚至还在2016年说“曾想挽回这段感情”。
1995年，走出情伤的尔冬升与台湾一位王姓女子结婚，但这段婚姻不到半年就告终了。原因不详，只能自行脑补。
1999年，尔冬升结识了幼稚园老师罗晓文，长相端庄大方，年龄比尔冬升小13岁，更重要的是为人低调，耐性和包容心绝佳，如此的条件，可谓尔冬升的“天选之女”。
