心之所向，1991年，18岁的吴越以专业第一的成绩考进上海戏剧学院表演系。
比起任泉李冰冰的93级、保剑锋马伊琍的94级，吴越几乎成为91级表演系唯一的招牌。
但，吴越还是陷入过“转班”危机。
为保证毕业生质量，上戏有一项针对新生的甄别制度，即在大一期末，进行交流小品考核，“甄别”出表演不过关的学生，推荐其转系或劝退。
那时的吴越，对小品把握不住，最后只得了59分，也就是不及格。
据吴越回忆，她当时是59分，招她入学的佟瑞敏老师以“我得再看看她”为由，帮吴越多争取了一分，这才把她留下。
从此，吴越下定决心，一定要好好演戏，不辜负老师的期望。
毕业之后，吴越被分配到了上海话剧中心。结果入职不久，就碰到导演滕文骥的爱人翁路明来上海挑演员。
滕导看过妻子递来吴越饰演的《上海故事》，立即给吴越买了飞北京的机票让她来试戏，甚至亲自去机场接机。
就这样，误打误撞，成了电视剧《北京深秋的故事》中的女一号，正式开启了她的演艺生涯。当时跟吴越对戏的陈宝国、胡军、廖凡、丁嘉丽等一线演员，能跟这样的大咖们学习，对吴越来说，太过幸福，演技也得到了提升。
第二年，吴越与张丰毅、于小慧合作出演了《和平年代》，在剧中饰演军旅女记者闻璐。
凭借这个角色，吴越捧回了她演艺生涯的第一个奖——97年金鹰奖最佳女配角，从此她成了导演们眼中的“宠儿”。
2007年吴越的银幕处女作《夜·明》上映，她凭借该片获得了上海国际电影节电影展最受瞩目新人奖，并入围了第12届中国电影华表奖最佳女演员
2年之后，吴越又凭借《前妻》中好高骛远甚至有点自私的李连翘一角，获得第10届数字电影百合奖最佳女演员。
靠电视剧成名后，吴越并没有忘记话剧舞台。
1999年，经师弟廖凡介绍，她接演了孟京辉的《恋爱的犀牛》，与郭涛共同成为最初版的“马路”和“明明”。
